3-硝基-1-[(乙氧基甲氧基)甲基]苯 | 1058649-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-1-[(乙氧基甲氧基)甲基]苯
• 英文名称: 3-nitro-1-[(ethoxymethoxy)methyl]benzene
• 英文别名: 3-nitro-1-(ethoxymethoxy)methyl benzene；1-(Ethoxymethoxymethyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 1058649-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: MDSUFBQHRRNJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1-[(乙氧基甲氧基)甲基]苯 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40——一种选择性、环境友好、可重复使用的催化剂，用于在温和条件下制备甲氧基甲基和乙氧基甲基醚及其脱保护

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、

  DOI：

  10.1139/v08-068
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基甲烷 、 3-硝基苯甲醇 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到3-硝基-1-[(乙氧基甲氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40——一种选择性、环境友好、可重复使用的催化剂，用于在温和条件下制备甲氧基甲基和乙氧基甲基醚及其脱保护

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、

  DOI：

  10.1139/v08-068

文献信息

• H3PW12O40–[bmim][FeCl4]: A novel and green catalyst-medium system for microwave-promoted selective interconversion of alkoxymethyl ethers into their corresponding nitriles, bromides and iodides
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiolah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.015

  日期：2010.12

  Résumé In the present work, the catalytic activity of 12-tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] ionic liquid as a highly efficient and eco-friendly catalytic system for rapid and chemoselective direct conversion of MOM- or EOM-ethers into their corresponding nitriles, bromides and iodides under microwave irradiation is reported. In these reactions, the products are obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reused several times.

  摘要 在本研究中，报道了将12-钨磷酸固定在[bmim][FeCl4]离子液体上的催化活性，作为一种高效且环保的催化体系，用于在微波辐照下快速且化学选择性地将MOM-或EOM-醚直接转化为相应的腈、溴化物和碘化物。在这些反应中，产物的得率很高。催化剂表现出显著的反应性，并且多次重复使用。
• H3PW12O40@[bmim][FeCl4]: A green catalytic system for alkoxymethylation of alcohols and their one-pot interconversion to acetates and TMS-ethers
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、A. R. Khosropour、A. Mirjafari

  DOI：10.1007/bf03249085

  日期：2011.6

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] was found to be an efficient catalyst for chemoselective methoxymethylation and ethxoymethylation of alcohols and also one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers to their corresponding acetates and TMS-ethers under thermal conditions and microwave irradiation. These procedures were simple, rapid and the corresponding products were obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reusable.
• Microwave-promoted, one-pot conversion of alkoxymethylated protected alcohols into their corresponding nitriles, bromides, and iodides using [bmim][InCl4] as a green catalyst
  作者：Arsalan Mirjafari、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.056

  日期：2010.6

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [bmim][InCl4], was found to be an efficient and green catalyst for the highly chemoselective and one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers into their corresponding nitriles, bromides, and iodides under microwave irradiation. The procedures are simple, rapid, and high yielding. The catalyst exhibited a remarkable reactivity and is reusable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.