(32S,34R,82S,132S)-2,4,7,9,12,14-hexaoxo-5,10,15-triaza-1,6,11(2,6)-tripyridina-3,8,13(1,2)-tripyrrolidinacyclopentadecaphane-34-yl 4-methylbenzenesulfonate | 477318-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (32S,34R,82S,132S)-2,4,7,9,12,14-hexaoxo-5,10,15-triaza-1,6,11(2,6)-tripyridina-3,8,13(1,2)-tripyrrolidinacyclopentadecaphane-34-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 477318-25-5
• 化学式: C₄₀H₃₉N₉O₉S
• 分子量: 821.871
• InChiKey: AJBNCDGJSJOBNF-MOBIUZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  230.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (32S,34R,82S,132S)-2,4,7,9,12,14-hexaoxo-5,10,15-triaza-1,6,11(2,6)-tripyridina-3,8,13(1,2)-tripyrrolidinacyclopentadecaphane-34-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(32S,34S,82S,132S)-34-azido-5,10,15-triaza-1,6,11(2,6)-tripyridina-3,8,13(1,2)-tripyrrolidinacyclopentadecaphane-2,4,7,9,12,14-hexaone
  参考文献：
  名称：

  分子牡蛎：含有两个环肽亚基的中性阴离子受体，在水溶液中具有显着的硫酸盐亲和力

  摘要：

  提出了一种人工阴离子受体，其中包含交替序列中的 l-脯氨酸和 6-氨基吡啶甲酸亚基的两个环六肽亚基通过己二酸间隔物连接。该化合物旨在稳定当两个环肽部分未共价连接时观察到的 2:1 夹心型阴离子复合物，并为这些聚集体获得 1:1 的化学计量。电喷雾电离质谱和 NMR 光谱研究表明，桥接的双（环肽）确实与卤化物、硫酸盐和硝酸盐形成了确定的 1:1 复合物。ROESY NMR 光谱和分子建模允许对溶液中的硫酸盐络合物进行结构分配。各种阴离子配合物的稳定性通过 NMR 滴定和等温滴定微量热法在 50% 水/甲醇中测定。两种方法给出的定量结果基本相同，即稳定性常数在 105-102 M-1 范围内变化，并按 SO42-> I-> Br-> Cl-> NO3- 的顺序降低。这个顺序在阴离子的大小方面是合理的，较大的阴离子形成更稳定的复合物，因为它们更好地适合宿主的腔。硫酸盐与受体的 NH 基团形成更强

  DOI：

  10.1021/ja026996q
• 作为产物：
  描述：

  6-{[(2S,4R)-1-{6-[((S)-1-{6-[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-pyridine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-pyridine-2-carbonyl}-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-pyridine-2-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(32S,34R,82S,132S)-2,4,7,9,12,14-hexaoxo-5,10,15-triaza-1,6,11(2,6)-tripyridina-3,8,13(1,2)-tripyrrolidinacyclopentadecaphane-34-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子牡蛎：含有两个环肽亚基的中性阴离子受体，在水溶液中具有显着的硫酸盐亲和力

  摘要：

  提出了一种人工阴离子受体，其中包含交替序列中的 l-脯氨酸和 6-氨基吡啶甲酸亚基的两个环六肽亚基通过己二酸间隔物连接。该化合物旨在稳定当两个环肽部分未共价连接时观察到的 2:1 夹心型阴离子复合物，并为这些聚集体获得 1:1 的化学计量。电喷雾电离质谱和 NMR 光谱研究表明，桥接的双（环肽）确实与卤化物、硫酸盐和硝酸盐形成了确定的 1:1 复合物。ROESY NMR 光谱和分子建模允许对溶液中的硫酸盐络合物进行结构分配。各种阴离子配合物的稳定性通过 NMR 滴定和等温滴定微量热法在 50% 水/甲醇中测定。两种方法给出的定量结果基本相同，即稳定性常数在 105-102 M-1 范围内变化，并按 SO42-> I-> Br-> Cl-> NO3- 的顺序降低。这个顺序在阴离子的大小方面是合理的，较大的阴离子形成更稳定的复合物，因为它们更好地适合宿主的腔。硫酸盐与受体的 NH 基团形成更强

  DOI：

  10.1021/ja026996q

文献信息

• Dynamic Combinatorial Optimization of a Neutral Receptor That Binds Inorganic Anions in Aqueous Solution
  作者：Sijbren Otto、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/ja0351589

  日期：2003.7.1

  combinatorial library of potential anion receptors was generated from a cyclic peptide disulfide dimer and a series of dithiol spacers. Exposing the library to KI or K2SO4 led to the amplification of two new neutral receptors that bind anions through hydrogen bonding with up to micromolar affinity in aqueous solution. Thermodynamic studies suggest that these second-generation receptors outclass the previously

  从环肽二硫化物二聚体和一系列二硫醇间隔物产生潜在阴离子受体的动态组合文库。将文库暴露于 KI 或 K2SO4 导致两种新的中性受体扩增，这些受体通过氢键结合阴离子，在水溶液中具有高达微摩尔的亲和力。热力学研究表明，这些第二代受体优于先前描述的第一代受体，主要是由于更有利的结合焓。这些结果表明，设计宿主的动态组合优化可以成为一种强大的策略，使接近蛋白质效率的合成受体更近一步。