二苯基二(1-苯基乙氧基)硅烷 | 66774-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基二(1-苯基乙氧基)硅烷
• 英文名称: diphenyldi(1-phenylethoxy)silane
• 英文别名: diphenyl-bis(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 66774-54-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 424.615
• InChiKey: YKKJDGQRNMDAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Diphenyldimenthoxysilan 、 二苯基二(1-苯基乙氧基)硅烷 、 以(R) 1-phenylethanol was produced in 40% ee的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation

  摘要：

  本发明涉及一种将底物转化为产物的过程，包括在卡宾催化剂存在下将底物暴露于氢硅烷中的方法。

  公开号：

  US20100016621A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 [NEt₄][(cyclopentadienyl)Fe(CO)₂] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二苯基二(1-苯基乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  CpFe(CO)2 阴离子催化的酮和醛的高效氢化硅烷化

  摘要：

  K[CpFe(CO) 2 ] 和 [NEt 4 ][CpFe(CO) 2 ] 使酮和醛与 PhSiH 3高效氢化硅烷化，以优异的产率合成三和双（烷氧基）硅烷，具体取决于其上的取代基羰基化合物。该催化剂代表了最有效和最实用的铁催化剂之一，用于羰基化合物的氢化硅烷化，TOF 可达 24 540 h -1。

  DOI：

  10.1039/d1dt01778k

文献信息

• Bis(benzene)chromium: a pre-catalyst for the hydrosilation of ketones and aldehydes, and for the dehydrocoupling of triphenylsilane with primary alcohols†
  作者：Franck Le Bideau、Josette Henique、Edmond Samuel、Ch. Elschenbroich

  DOI：10.1039/a901234f

  日期：——

  Bis(benzene)chromium is a valuable pre-catalyst for the hydrosilation of α-aryl carbonyl compounds as well as for the dehydrocoupling between primary alcohols and triphenylsilane.

  双(苯)铬是一种有价值的预催化剂，用于α-芳基羰基化合物的氢硅化和一级醇与三苯基硅烷之间的脱氢偶联反应。
• Cesium Carbonate Catalyzed Chemoselective Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mengdi Zhao、Weilong Xie、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201403497

  日期：2014.7.21

  efficient and chemoselective catalyst for reduction of aldehydes and ketones to alcohols with one equivalent of Ph2SiH2 as the reductant under solvent‐free conditions. Most of the aldehydes employed can be effectively hydrosilated quantitatively to give the corresponding silyl ethers in 2 h at room temperature, whereas the hydrosilylation of ketones proceeded smoothly at 80 °C. The catalyst system tolerates

  已发现Cs 2 CO 3是一种有效的化学选择催化剂，用于将醛和酮还原为一当量Ph 2 SiH 2的醇。在无溶剂条件下用作还原剂。所用的大多数醛可以在室温下2小时内有效地进行定量氢化硅化反应，得到相应的甲硅烷基醚，而酮的氢化硅烷化则在80°C进行得很顺利。催化剂体系可耐受许多官能团，包括卤素，烷氧基，烯烃，酯，硝基，氰基和杂芳族基团；可以通过温度有效地控制在酮存在下醛的选择性氢化硅烷化。α，β-不饱和羰基的氢化硅烷化产生了1,2-加成产物。合适的二羰基的催化氢化硅烷化可用于合成具有高分子量和窄分子分布的聚（甲硅烷基醚）。
• Catalytic hydrosilylation of olefins and ketones by base metal complexes bearing a 2,2′:6′,2″-terpyridine ancillary ligand
  作者：Katsuaki Kobayashi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120403

  日期：2021.8

  olefins and silanes were also examined. In the hydrosilylation of ketones, unlike the hydrosilylation of 1-octene, all four complexes used in this study exhibited catalytic activity. Interestingly, in the reaction between diphenylsilane and acetophenone, the dominant product was the 1:2 double hydrosilylation product, not the 1:1 single hydrosilylation product, even in a reaction mixture of equal parts diphenylsilane

  在NaBHEt 3作为活化剂的情况下，研究了[M（tpy）Br 2 ]（M = Mn，Co，Ni或Cu）对烯烃和酮的氢化硅烷化的活性。[Co（tpy）Br 2 ]和[Ni（tpy）Br 2 ]显示出对1-辛烯与二苯基硅烷的硅氢加成反应的催化活性。特别是[Co（tpy）Br 2表现出良好的催化活性。线性的反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化产物占主导地位。但是，也生产了少量的分支马尔可夫尼科夫产品。通过加入THF和吡啶作为溶剂，抑制了支链产物的产生。还检查了其他烯烃和硅烷的反应性。在酮的氢化硅烷化中，与1-辛烯的氢化硅烷化不同，本研究中使用的所有四种配合物均表现出催化活性。有趣的是，在二苯基硅烷和苯乙酮之间的反应中，即使在等份的二苯基硅烷和苯乙酮的反应混合物中，主要产物是1：2的双氢化硅烷化产物，而不是1：1的单氢化硅烷化产物。
• Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by Iron Iminobipyridine Complexes and Accelerated by Lewis Bases
  作者：Katsuaki Kobayashi、Yosuke Izumori、Daisuke Taguchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1002/cplu.201900366

  日期：2019.8

  in the hydrosilylation of ketones appeared to be the reductive elimination of alkoxy and silyl groups from the iron center, which was facilitated by the coordination of N-donor ligand to the iron. This coordination ability of the N-donor ligand, however, inhibited olefin hydrosilylation. Addition of KOt Bu instead of N-donor also showed the same acceleration and inhibition effects on ketone and olefin

  发现Fe-亚氨基联吡啶络合物（（R BPIAr，R′）FeBr 2，R BPIAr，R′＝亚氨基联吡啶衍生物）表现出对酮的氢化硅烷化的良好催化活性。对于2-辛酮与苯基硅烷的硅氢加成反应，可获得最高的TOF（周转频率）。各种4-取代的苯乙酮衍生物的反应表明，在4-位引入吸电子基团阻碍了反应。4-氯苯乙酮与二苯甲硅烷的硅氢加成反应的TOF值很低（30 min-1），但是催化量的路易斯碱（尤其是吡啶）的加入显着加速了这种硅氢加成反应（980 min-1）。比较几种N-供体配体的累加效应表明，N-供体配体的配位能力是加速的原因。酮氢化硅烷化的速率决定步骤似乎是从铁中心还原性消除烷氧基和甲硅烷基，这是由于N供体配体与铁的配位作用而促进的。然而，N-给体配体的这种配位能力抑制了烯烃的氢化硅烷化。加入KOt Bu代替N-给体也分别显示出相同的促进和抑制作用，分别对酮和烯烃进行了氢甲硅烷基化。然而，N-给
• WO2008/39154
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