(-)-(2d)-<1-Methyl-heptyl>-phenyl-sulfon | 16428-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2d)-<1-Methyl-heptyl>-phenyl-sulfon
• 英文别名: (-)-<2-²H>-Octyl-(2)-phenyl-sulfon；(-)-<1-Deutero-1-methyl-heptyl>-phenyl-sulfon；Phenyl-octyl-(2)-sulfon；[(1-Methylheptyl-1-d)sulfonyl]benzene；2-deuteriooctan-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 16428-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 255.386
• InChiKey: PNIHDTDKDYLWPI-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deuteriooctan-2-ylsulfanylbenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (-)-(2d)-<1-Methyl-heptyl>-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  饱和碳的亲电取代。十五。硫的不对称碳负离子、不对称溶剂化和 d 轨道 1,2

  摘要：

  通过2-辛基苯砜和2-辛基-2-d苯砜在氘代和非氘代溶剂中外消旋化和交换的速率比较，研究了碱催化氢-氘交换反应的立体化学过程。交换率超过外消旋化率的因素范围从 10 的低到 1980 的高，这取决于溶剂，并且在一种溶剂中取决于碱的特性。在乙二醇和二甲亚砜-甲醇混合物等离解溶剂中，以及在以氢氧化四甲基铵为碱的非离解溶剂叔丁醇中，观察到较小的因素和较低的构型保留程度。在以叔丁醇钾为碱的叔丁醇中，得到较大的因子。这些事实与之前在其他系统上进行的类似实验相结合表明，在解离溶剂中，大多数立体特异性来自碳负离子中间体的不对称性，一些来自不对称溶剂化。在缔合溶剂中，不对称溶剂化在反应中观察到的高保留率方面起着重要作用。连接到砜基团的碳负离子的构型稳定性归因于硫的背位与阴离子的两个电子占据的轨道之间的重叠。测量了交换和外消旋化反应的氢--氘同位素效应，发现在 0.3 和 1.9 的极端值之间变化。这些低值

  DOI：

  10.1021/ja01478a031

文献信息

• Electrophilic Substitution at Saturated Carbon. XV. Asymmetric Carbanions, Asymmetric Solvation and d-Orbitals of Sulfur^1,2
  作者：Donald J. Cram、Donald A. Scott、W. David Nielsen

  DOI：10.1021/ja01478a031

  日期：1961.9

  out previously on other systems indicate that in dissociating solvents, most of the stereospecificity arises from the asymmetry of the carbanion intermediate, and some from asymmetric solvation. In associating solvents, asymmetric solvation plays an important role in the high retention observed for the reaction. The configurational stability of carbanions attached to the sulfone group is attributed to

  通过2-辛基苯砜和2-辛基-2-d苯砜在氘代和非氘代溶剂中外消旋化和交换的速率比较，研究了碱催化氢-氘交换反应的立体化学过程。交换率超过外消旋化率的因素范围从 10 的低到 1980 的高，这取决于溶剂，并且在一种溶剂中取决于碱的特性。在乙二醇和二甲亚砜-甲醇混合物等离解溶剂中，以及在以氢氧化四甲基铵为碱的非离解溶剂叔丁醇中，观察到较小的因素和较低的构型保留程度。在以叔丁醇钾为碱的叔丁醇中，得到较大的因子。这些事实与之前在其他系统上进行的类似实验相结合表明，在解离溶剂中，大多数立体特异性来自碳负离子中间体的不对称性，一些来自不对称溶剂化。在缔合溶剂中，不对称溶剂化在反应中观察到的高保留率方面起着重要作用。连接到砜基团的碳负离子的构型稳定性归因于硫的背位与阴离子的两个电子占据的轨道之间的重叠。测量了交换和外消旋化反应的氢--氘同位素效应，发现在 0.3 和 1.9 的极端值之间变化。这些低值
• Relative Rates of Base-Catalyzed Racemization and Deuterium Exchange of Aryl 2-Octyl Sulfones¹
  作者：HARLAN L. GOERING、DONALD L. TOWNS、BRUCE DITTMAR

  DOI：10.1021/jo01050a009

  日期：1962.3