(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1433416-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1433416-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: DNYNGRGHHJOVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-promoted synthesis of oxazolines from N-allylamides

  摘要：

  PhI(OAc)(2) (activated by BF3 center dot OEt2) has been used to promote the oxidative cyclization of N-allylamides to give oxazolines. The reaction products are formed in high yield and, when a branched allylic amine is used, high diastereoselectivity. Initial mechanistic experiments suggest that the final C-O bond is formed from a reactive tight ion pair, rather than a neutral external nucleophile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.140

文献信息

• Toward a General Protocol for Catalytic Oxidative Transformations Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Species
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02309

  日期：2023.2.3

  addition, no added electrolytic salts are needed in this process. The developed method has been validated using two different hypervalent iodine-mediated transformations: (i) the oxidative cyclization of N-allylic and N-homoallylic amides to the corresponding dihydrooxazole and dihydro-1,3-oxazine derivatives, respectively, and (ii) the α-tosyloxylation of ketones. Both reactions proceeded smoothly under

  已经开发了一种用于由高价碘试剂介导的氧化转化的简单催化电合成方案。在该协议中，电力驱动碘 (I)/碘 (III) 催化循环，使原位产生的高价碘物种能够进行催化，从而消除化学氧化剂和与其作用方式相关的不可避免的化学废物。此外，在此过程中不需要添加电解质盐。所开发的方法已使用两种不同的高价碘介导的转化进行了验证：（i）N-烯丙基和N的氧化环化- 高烯丙基酰胺分别生成相应的二氢恶唑和二氢-1,3-恶嗪衍生物，以及 (ii) 酮的 α-甲苯磺酰氧基化。两个反应在开发的催化电合成条件下顺利进行，无需重新优化，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，可以轻松实现克级放大和催化剂回收，从而保持工艺的高效率。