(4S)-4-benzyl-3-[2-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1056775-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[2-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1056775-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 356.765
• InChiKey: XOONADFUNMPHPO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  493.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)-1-chloro-4-nitrobenzene 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[2-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles

  摘要：

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.

  DOI：

  10.1021/ol801711p