2-((R)-(2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate | 1082072-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((R)-(2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate
• CAS: 1082072-48-7
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃S
• 分子量: 457.593
• InChiKey: MJJNPHIZQKTYTB-OGPYBGEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-(2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到[2-[2-[[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]methyl]phenyl]sulfonylphenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Polydentate chiral heteroorganic ligands/catalysts—impact of particular functional groups on their activity in selected reactions of asymmetric synthesis

  摘要：

  The influence of each functional group in enantiomerically pure ligands 1, bearing a hydroxy moiety, a stereogenic sulfinyl group and an enantiomeric amine moiety, on ligand catalytic efficiency in enantioselective nitroaldol (Henry) reactions was investigated by subsequent transformation and/or protection of these groups. It was found that, although the absolute configuration of the amine moiety exerted a decisive influence on the stereochemical outcome of the reaction, the presence of the sulfinyl group was crucial. The hydroxy group could be replaced by a second enantiomeric amine moiety, but in order to achieve high catalytic activity of the ligand, it was necessary to retain the sulfinyl moiety in its molecule. This clearly indicated that the simultaneous presence of three coordinating centres was essential for the efficiency of the catalysts and allowed us to conclude that the original ligands 1 demonstrated a tridentate character. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-((R)-(2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶促双（2-羟甲基苯基）亚砜的脱对称化反应作为三齿手性催化剂的途径

  摘要：

  前手性双（2-羟甲基苯基）亚砜3的去对称化是通过通常可获得的脂肪酶促进的乙酰化而有效地进行的。两种脂肪酶，即CAL-B和LPL被证明特别有效地以高达98％的收率和高达98％的ee生成2-乙酰氧基甲基苯基2-羟甲基苯基亚砜4。根据X射线分析，将4的绝对构型确定为（+）-（R）。然后将对映体纯的产物4转化为一系列对映体纯的非对映体2-氨基甲基苯基2-羟甲基苯基亚砜8其中氨基源自具有附加的C-立体异构中心的对映体纯的胺。在二乙基锌与苯甲醛的参比反应中，以尽可能高的收率和高达50％的ee值，将化合物8作为三齿手性催化剂作为可能的三齿手性催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.017
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 2-((R)-(2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)sulfinyl)benzyl acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1R)-1-(2-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Henry reaction catalyzed by chiral tridentate heteroorganic ligands

  摘要：

  New tridentate enantiomerically pure heteroatom catalysts, containing hydroxyl, sulfinyl and amino groups, proved to be highly efficient in the enantioselective nitroaldol (Henry) reaction to give the desired adducts in very high yields (Lip to 90%) and with ees up to 98%. The influence of the stereogenic centres located on the sulfinyl sulfur atom and in the amine moiety is also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.015