2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde (E)-phenylhydrazone | 174317-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde (E)-phenylhydrazone
• 英文别名: N-[4-oxo-3-[(E)-(phenylhydrazinylidene)methyl]pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 174317-61-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 459.528
• InChiKey: XWVKRCXMWNPGSW-XIEYBQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde (E)-phenylhydrazone 以 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到5-benzenesulfonyl-12-oxo-2,5-diphenyl-2,3,3a,4,5,12-hexahydropyrazolo<3',4':4,5>pyrido<2,3-b>pyrido<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在杂环系统外围的分子内1，3-偶极环加成。第3部分。吡啶和吡啶并[1,2- a ]嘧啶体系外围的-偶氮甲亚胺亚胺异构化反应

  摘要：

  2-（烷-2-烯基氨基）-4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛和4-（烷-2-烯基氨基）-1,6-二甲基-的苯hydr对2-氧-1,2-二氢吡啶-3-甲醛进行热诱导的1,3-偶极环加成反应，从而在极其温和的条件下生成稠合的吡唑烷衍生物和吡唑啉衍生物的混合物。对于观察到的-偶氮甲亚胺亚胺的异构化，我们提出了一种分子内辅助过程，类似于在这些系统中进行肟-硝基-亚硝基异构化的过程。分子内质子从质子化的烯基氨基和/或羰基部分转移至亚胺氮促进了偶氮甲亚胺亚胺中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00949-3
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde (E)-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  在杂环系统外围的分子内1，3-偶极环加成。第3部分。吡啶和吡啶并[1,2- a ]嘧啶体系外围的-偶氮甲亚胺亚胺异构化反应

  摘要：

  2-（烷-2-烯基氨基）-4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛和4-（烷-2-烯基氨基）-1,6-二甲基-的苯hydr对2-氧-1,2-二氢吡啶-3-甲醛进行热诱导的1,3-偶极环加成反应，从而在极其温和的条件下生成稠合的吡唑烷衍生物和吡唑啉衍生物的混合物。对于观察到的-偶氮甲亚胺亚胺的异构化，我们提出了一种分子内辅助过程，类似于在这些系统中进行肟-硝基-亚硝基异构化的过程。分子内质子从质子化的烯基氨基和/或羰基部分转移至亚胺氮促进了偶氮甲亚胺亚胺中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00949-3