(1R,2S,3R,5R)-3-O-benzyloxy-2-O-p-methoxybenzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-ol | 1352406-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-3-O-benzyloxy-2-O-p-methoxybenzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• CAS: 1352406-30-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: RFYIJZXKXSIHJK-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-O-benzyloxy-2-O-p-methoxybenzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral pool synthesis of calystegine A3 from 2-deoxyglucose via a Brown allylation

  摘要：

  Calystegine A(3) is a naturally occurring nortropane iminosugar of which there previously have been three total syntheses. Inspired by our previous work we here report on a fourth approach using 17 steps from 2-deoxy-D-glucose applying a diastereoselective allylation protocol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-O-benzyloxy-4-O-p-methoxybenzyloxy-5-O-triisopropylsilyloxycycloheptan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-O-benzyloxy-2-O-p-methoxybenzyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral pool synthesis of calystegine A3 from 2-deoxyglucose via a Brown allylation

  摘要：

  Calystegine A(3) is a naturally occurring nortropane iminosugar of which there previously have been three total syntheses. Inspired by our previous work we here report on a fourth approach using 17 steps from 2-deoxy-D-glucose applying a diastereoselective allylation protocol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.025