1-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 1292836-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)-
• CAS: 1292836-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O₂
• 分子量: 336.234
• InChiKey: GXJSUPWWVRCMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯酚 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到1-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯酚与重氮盐的 O-芳基化

  摘要：

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。

  DOI：

  10.1039/d3gc02541a

文献信息

• Rhodium(NHC)-Catalyzed <i>O</i>-Arylation of Aryl Bromides
  作者：Hyun Jin Kim、Min Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200603c

  日期：2011.5.6

  The first example of the rhodium-catalyzed O-arylation of aryl bromides is reported. While the right combination of rhodium species and N-heterocyclic carbene (NHC) offered an effective catalytic system enabling the arylation to proceed, the choice of NHC was determined to be most important. The developed O-arylation protocol has a wide range of substrate scope, high functional group tolerance, and flexibility allowing a complementary route to either N- or O-arylation depending on the choice of NHC.