1,2-bis(ethylthio)-1,2-diphenylethane | 92387-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(ethylthio)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: [1,2-Bis(ethylsulfanyl)-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 92387-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: RBILLFNTVHXJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde diethyldithioacetal 在 三甲基乙腈 、 碘化钛(IV) 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2-bis(ethylthio)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  通过芳醛衍生的二硫缩醛与低价碘化钛物种的还原偶联合成邻位双（烷硫基）衍生物

  摘要：

  通过在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中在室温下用锌处理碘化钛 (IV) 原位形成的低价碘化钛物种还原衍生自芳香醛的二硫代缩醛，得到偶联产物，邻位双（烷硫基）衍生物，高产。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.640

文献信息

• The Formation of 1,2-Bis(alkylthio)-1,2-diphenylethanes by the Lithium Diisopropylamide-induced Fragmentation of Dibenzyl Disulfide Followed by the Trapping with Some Alkyl Halides
  作者：Hideyuki Ikehira、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.1423

  日期：1984.5

  It was found that dibenzyl disulfide undergoes lithium diisopropylamide-induced fragmentation to afford several intermediate species which, on trapping with alkyl halides, lead to the formation of 1,2-bis(alkylthio)-1,2-diphenylethanes and α-alkylbenzyl alkyl sulfides.

  发现二苄基二硫化物经过二异丙基氨基锂诱导的碎裂以提供几种中间体，这些中间体在被烷基卤化物捕获时导致形成 1,2-双（烷硫基）-1,2-二苯基乙烷和 α-烷基苄基烷基硫化物.
• Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200800048

  日期：2008.5

  sulfoxides and cleaved aldehydes and ketones are formed in addition to the aforementioned products. Two sensitizers are compared, 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+BF4–), the former giving a higher proportion of the sulfoxide, the latter of cleaved carbonyls. The sulfoxidation is due to the contribution of the singlet oxygen path with DCA. Oxidative cleavage,

  已经在乙腈中检查了一系列乙基硫化物 RSEt（1，R = C12H25；2，PhCH2CH2；3，PhCH2；4，PhCMe2；5，Ph2CH）的光敏电子转移氧化，并在此基础上讨论了产物分布提议的机制。在用氮气冲洗的溶液中，会形成裂解的醇和烯烃，而在氧气下，反应速度要快 10-70 倍，除上述产物外，还会形成亚砜和裂解的醛和酮。比较了两种敏化剂，9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+BF4-)，前者产生较高比例的亚砜，后者产生裂解羰基化合物。磺化氧化是由于单线态氧路径与 DCA 的贡献。另一方面，氧化裂解 DCA 和 TPP+ 都会发生，已知 TPP+ 既不会产生单线态氧，也不会产生超氧阴离子。这个过程涉及从硫化物自由基阳离子的 α 位置去质子化，但 TPP+ 结果表明 O2·- 不一定参与，非活化氧与自由基阳离子形成弱加合物，促进 α-氢转移，特别是与苄基衍生物
• IKEHIRA, HIDEYUKI;TANIMOTO, SHIGEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1423-1424
  作者：IKEHIRA, HIDEYUKI、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——