3,3-Difluoro-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene | 76153-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-Difluoro-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-3,3-difluoro-8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 76153-94-1
• 化学式: C₇H₆F₂O
• 分子量: 144.121
• InChiKey: WNKKJIIQRZDCAX-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dibromo-3,3-difluoro-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 在 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 6.0h， 以38%的产率得到3,3-Difluoro-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  一系列exo-3,3-difluorotricyclo [3.2.1.0 2,4 ]辛基衍生物的合成和氟NMR化学位移：Diels–Alder替代二氟卡宾的方法

  摘要：

  1,2-二卤代3,3-二氟环丙烯1的Diels-Alder环加成反应到一系列五元环二烯的立体选择性提供了相应的exo-2,4-dihalo-3,3-二氟三环[3.2.1.0 2， 4 ] oct-6-烯加合物。在饱和的C6，C7双键之前或之后除去C2，C4的卤素（溴或氯），在类似的三环歧管中提供了各种宝石-二氟环丙基衍生物。列出了这些三环系统各自的19 F和1 H NMR化学位移及耦合常数。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00290-0

文献信息

• The role of entropic and electronic factors in controlling homo-1,4 addition of dihalocarbenes to norbornadiene-type molecules
  作者：Charles W. Jefford、Viktor delos Heros、Jean-Claude E. Gehret、Georges Wipff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77771-9

  日期：1980.1

  The proportion of 1,2 and homo-1,4 adducts obtained from the reaction of difluoro-carbene with norbornadiene and its 7-oxa, 7-methyl, and 7,7-difluoro derivatives is reflected by the calculated energies of the frontier molecular orbitals of the dienes. It appears that the product composition is dictated by competing 1,2 electrophilic and homo-1,4 nucleophilic cheletropic reactions.

  二氟卡宾与降冰片二烯及其7-氧杂，7-甲基和7,7-二氟衍生物的反应获得的1,2和1,4加合物的比例通过前沿分子的计算能量来反映二烯的轨道。看来，产物组成是由竞争的1,2，亲电和均一，1,4亲核的亲核反应决定的。