3-ethyl-8-nitroquinazolin-4-one | 4822-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-8-nitroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-ethyl-8-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 4822-70-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: JEHFOMLORBLSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-ethyl-8-nitroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺和邻酰胺的缩合形成喹唑啉-4-酮时的N 3-烷基化†

  摘要：

  二甲基甲酰胺二甲基缩醛 （DMFDMA）被广泛用作甲酸盐氧化水平的亲电一碳单元的来源; 然而，该试剂的亲电子甲基化以前尚未报道。的反应蒽酰胺 和 DMFDMA 在150°C下短时间产生 喹唑啉-4-一。然而，与二甲基甲酰胺二（伯烷基）缩醛的长时间反应导致随后在N 3处的烷基化。用3-取代的邻氨基苯甲酰胺得到8-取代的3-烷基喹唑啉-4-酮。邻氨基苯甲酰胺与二甲基乙酰胺二甲基缩醛提供2，3-二甲基喹唑啉-4-酮。在这些反应中，N 3-烷基的来源是原酰胺的O-烷基。相比之下，与空间上更拥挤的二甲基甲酰胺二（异丙基）缩醛的反应将烷基化转移至氧，得到4-异丙氧基喹唑啉，以及N 3-甲基喹唑啉-4-酮，其中甲基衍生自邻酰胺的N -Me。的反应蒽酰胺在空间上要求很高的二甲基甲酰胺二（叔丁基）缩醛喹唑啉-4-一，而二甲基甲酰胺二（新戊基）缩醛形成 喹唑啉-4-一 和 N 3-甲基喹唑啉-4-一。通过从邻

  DOI：

  10.1039/c1ob05430a