2-(5-oxohex-3-enyl)isoindole-1,3-dione | 408320-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-oxohex-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 408320-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QOJGARJHLTWKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-oxohex-3-enyl)isoindole-1,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines

  摘要：

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900012z
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(5-oxohex-3-enyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯酮与芳基三氟甲基酮的有机催化非对映和对映选择性氧杂-杂-狄尔斯-阿尔德反应合成三氟甲基取代的四氢吡喃

  摘要：

  四氢吡喃衍生物存在于生物活性物质中，将三氟甲基基团引入分子中通常会改善生物功能。在这里，我们报告了由胺基催化剂体系催化的非对映和对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，该催化剂体系提供三氟甲基取代的四氢吡喃酮。确定了适用于反应的催化剂体系和条件，以提供具有高对映选择性的所需非对映体产物，并合成了各种具有高非对映选择性和对映选择性的三氟甲基取代的四氢吡喃酮。机理研究表明，该反应涉及[4 + 2]环加成途径，其中烯酮的烯胺充当二烯，芳基三氟甲基酮的酮羰基充当亲二烯体。在这项研究中，

  DOI：

  10.1039/d1ob01844b

文献信息

• Asymmetric Michael-Aldol Tandem Reaction of 2-Substituted Benzofuran-3-ones and Enones: A Facile Synthesis of Griseofulvin Analogues
  作者：Nan Dong、Xin Li、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol402346c

  日期：2013.9.20

  A highly enantioselective Michael–aldol tandem reaction with respect to prochiral 2-substituted benzofuran-3-ones and enones by a facile primary amine catalyst was investigated. The approach provides rapid access to the desired pharmaceutically active griseofulvin analogues.

  研究了一种简便的伯胺催化剂对前手性2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的高度对映选择性的迈克尔-奥尔登串联反应。该方法提供了对所需药物活性灰黄霉素的类似物的快速访问。
• Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of enones with isatins to access functionalized spirooxindole tetrahydropyrans: scope, derivatization, and discovery of bioactives
  作者：Hai-Lei Cui、Pandurang V. Chouthaiwale、Feng Yin、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02393a

  日期：——

  Concise hetero-Diels–Alder reactions were developed to provide various functionalized spirooxindole tetrahydropyrans useful for the discovery of bioactive molecules.

  开发了简洁的杂环Diels-Alder反应，以提供各种功能化的螺环吲哚四氢吡喃，可用于发现生物活性分子。
• Limiting the Loading of Reactant 1,3-Cyclohexanedione Enables the Use of Less Catalyst
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00838

  日期：2023.7.21

  We demonstrated that the loading amounts and concentrations of reactant 1,3-cyclohexanedione affect reaction rates and outcomes. In certain cases, reactions with higher concentrations of 1,3-cyclohexanedione were slower than those with lower concentrations. By minimizing the use of the cyclic 1,3-dione derivatives and by tuning the reaction concentration, the acid catalyst was reduced to 0.1 mol %

  我们证明了反应物 1,3-环己二酮的加载量和浓度会影响反应速率和结果。在某些情况下，1,3-环己二酮浓度较高的反应比浓度较低的反应慢。通过尽量减少环状1,3-二酮衍生物的使用并调整反应浓度，将酸催化剂减少至0.1 mol%，以高收率得到所需产物，并扩大了反应范围。
• Synthesis of an Azide-Tagged Library of 2,3-Dihydro-4-quinolones
  作者：Hajoong Lee、Masato Suzuki、Jiayue Cui、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/jo9025447

  日期：2010.3.5

  We describe the assembly of a 960-member library of tricyclic 2,3-dihydro-4-quinolones using a combination of solution-phase high-throughput organic synthesis and parallel chromatographic purification. The library was produced with high efficiency and complete chemo- and diastereoselectivity by diversification of an azide-buffing quinolone via a sequence of [4 + 2] cycloadditions, N-acylations, and reductive aminations. The azide-functionalization of this library is designed to facilitate subsequent preparation of fluorescent or affinity probes, as well as small-molecule/surface conjugation.
• NOVEL SPIROOXINDOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP2888268B1

  公开（公告）日：2018-08-22