3-methyl-2-(5-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate | 1186689-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(5-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate
• CAS: 1186689-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AVLQWIYTXVNLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(o-tolyl)pyridine 、 碘苯二乙酸 在 palladium nanoparticles supported on graphene oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3-methyl-2-(5-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的Pd纳米颗粒催化的直接芳香族C–H活化/乙酰氧基化

  摘要：

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02967

文献信息

• Mechanistic Comparison between Pd-Catalyzed Ligand-Directed C−H Chlorination and C−H Acetoxylation
  作者：Kara J. Stowers、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol901820w

  日期：2009.10.15

  This communication describes detailed investigations of the mechanism of the Pd-catalyzed C-H chlorination and acetoxylation of 2-o-tolylpyridine. Under the conditions examined, both reactions proceed via rate-limiting cyclopalladation. However, substrate and catalyst order as well as Hammett data Indicate that the intimate mechanism of cyclopalladation differs significantly between PdCl2-catalyzed chlorination and Pd(OAc)(2)-catalyzed acetoxylation.