1-(2-((Z)-6-(2-(methylthio)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)pyrrolidin-2-one | 1198748-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-((Z)-6-(2-(methylthio)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-[(Z)-6-(2-methylsulfanylphenyl)hex-3-en-1,5-diynyl]phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1198748-28-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NOS
• 分子量: 357.476
• InChiKey: AGWLYCRMGHXGFZ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-((Z)-6-(2-(methylthio)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)butanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2-((Z)-6-(2-(methylthio)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-一作为新型有效的凋亡剂

  摘要：

  化合物4a – f，5a – f和6 – 9对人类肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制活性。在这些化合物中，1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-酮（8）显示出最有效的生长抑制活性。化合物8也将癌细胞阻滞在G2 / M期，并通过激活caspase-3和-9诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，化合物8可以上调Bax，下调Bcl-2和XIAP，并促进细胞色素c的释放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.042

文献信息

• 1-(2-((Z)-6-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)piperidin-2-one as a new potent apoptosis agent
  作者：Yu-Sheng Tu、Tsai-Hui Duh、Chen-Yi Tseng、Ying-Ting Lin、Yu-Hsiang Lo、Yi-Ling Hu、Chen-Hung Chen、Ching-Ming Chien、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.042

  日期：2009.11

  Compounds 4a–f, 5a–f and 6–9, showed significant growth inhibition activity against human tumor cell lines. Of these compounds, 1-(2-((Z)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)piperidin-2-one (8) displayed the most potent growth inhibition activity. Compound 8 also arrested cancer cells in G2/M phase and induced apoptosis via activation of caspase-3 and -9. According to western-blotting

  化合物4a – f，5a – f和6 – 9对人类肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制活性。在这些化合物中，1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-酮（8）显示出最有效的生长抑制活性。化合物8也将癌细胞阻滞在G2 / M期，并通过激活caspase-3和-9诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，化合物8可以上调Bax，下调Bcl-2和XIAP，并促进细胞色素c的释放。