bromo<(R)-<1-(1-naphthyl)ethyl>carbamoyl>methane | 197566-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bromo<(R)-<1-(1-naphthyl)ethyl>carbamoyl>methane
• 英文别名: 2-bromo-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide
• CAS: 197566-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: ZNTOYDMNBUDJII-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo<(R)-<1-(1-naphthyl)ethyl>carbamoyl>methane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-<(R)-<1-(1-naphthyl)ethyl>carbamoylmethyl>-1'-<(R)-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl>-4,4'-bipyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫精和双紫精的合成、表征和氧化还原行为

  摘要：

  已合成并表征了含有 [1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙基] 氨基甲酰基甲基的光学活性紫罗碱。与非手性紫精相比，研究了手性紫精的氧化还原行为。含有萘基的单紫罗碱在水溶液中显示出联吡啶鎓和萘基之间的分子间电荷转移相互作用。缔合常数取决于紫精的手性，并且在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中比在 (R,S)-one 中更大。还合成并表征了手性双紫精，其中两个紫精单元与三亚甲基链相连。尽管双吡啶鎓和双紫精的紫精单元之间的分子间电荷转移相互作用在溶液中非常弱，这种相互作用在固态下可明显观察到，这已通过 X 射线晶体学证实。由双紫原不成比例的单电子还原产生的单自由基三聚体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.139
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 溴乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 bromo<(R)-<1-(1-naphthyl)ethyl>carbamoyl>methane
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫精和双紫精的合成、表征和氧化还原行为

  摘要：

  已合成并表征了含有 [1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙基] 氨基甲酰基甲基的光学活性紫罗碱。与非手性紫精相比，研究了手性紫精的氧化还原行为。含有萘基的单紫罗碱在水溶液中显示出联吡啶鎓和萘基之间的分子间电荷转移相互作用。缔合常数取决于紫精的手性，并且在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中比在 (R,S)-one 中更大。还合成并表征了手性双紫精，其中两个紫精单元与三亚甲基链相连。尽管双吡啶鎓和双紫精的紫精单元之间的分子间电荷转移相互作用在溶液中非常弱，这种相互作用在固态下可明显观察到，这已通过 X 射线晶体学证实。由双紫原不成比例的单电子还原产生的单自由基三聚体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.139

文献信息

• Stereoselective Photoinduced Electron Transfer of Zinc Myoglobin with Optically Active Viologens
  作者：Keiichi Tsukahara、Chieko Kimura、Junko Kaneko、Tomoko Hara

  DOI：10.1246/cl.1994.2377

  日期：1994.12

  The excited triplet state of zinc myoglobin was preferentially quenched by (S,S)-isomers of optically active viologens, 1,1′-bis(1-phenylethylcarbamoylmethyl)-4,4′-bipyridimum (OAV2+) and 1,1′-bis(1-(1-naphthyl)ethylcarbamoylmethyl)-4,4′-bipyridinium (NOAV2+) ions: kq((S,S)-)/kq((R,R)-) = 1.5 for NOAV2+ and 1.3 for OAV2+ at 25 °C and an ionic strength of 0.02 mol dm−3.

  锌肌红蛋白的激发三重态优先被光学活性病毒素的(S,S)异构体--1、1′-双(1-苯基乙基氨基甲酰甲基)-4,4′-联吡啶(OAV2+)和 1,1′-双(1-(1-萘基)乙基氨基甲酰甲基)-4,4′-联吡啶(NOAV2+)离子优先淬灭：kq((S,S)-)/kq((R,R)-)在 25 °C 和离子强度为 0.02 mol dm-3 时，NOAV2+ 的 kq((S,S)-)/kq((R,R)-) = 1.5，OAV2+ 的 kq((S,S)-)/kq((R,R)-) = 1.3。
• Chiral Recognition in Disproportionation of Monoradical Cation of Optically Active Bisviologen in an Aqueous Solution
  作者：Keiichi Tsukahara、Kaya Abe、Maki Matsuoka

  DOI：10.1246/cl.1997.941

  日期：1997.9

  Optically active bisviologens, containing 1-(1-naphthyl)-, 1-phenyl-, and 1-cyclohexylethylamine, were synthesized. Disproportionation of monoradical trications produced by one-electron reduction occurred more easily in the (S,R)-isomers than in the (S,S)- and (R,R)-ones. The disproportionation is controlled by steric bulk of the chiral substituents in intramolecular association between two viologen

  合成了含有 1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙胺的光学活性双紫精。由单电子还原产生的单自由基三聚体的歧化在 (S,R)-异构体中比在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中更容易发生。歧化由双自由基指示剂的两个紫罗碱自由基单元之间的分子内缔合中手性取代基的空间体积控制。