(R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(3-methylphenyl)-piperidine | 1452523-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(3-methylphenyl)-piperidine
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(3-methylphenyl)piperidine
• CAS: 1452523-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NOS
• 分子量: 279.447
• InChiKey: DIQXCMNOUZHRJC-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(3-methylphenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386

文献信息

• Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol
  作者：Chao Shan、Jinping Xu、Liming Cao、Chaoming Liang、Ruihua Cheng、Xiantong Yao、Maolin Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00975

  日期：2022.5.6