Phenyl-[4-(phenylsulfanyldiazenyl)phenyl]methanone | 111278-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-[4-(phenylsulfanyldiazenyl)phenyl]methanone
• CAS: 111278-46-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 318.399
• InChiKey: VARAEVXSAQNQRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  487.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-[4-(phenylsulfanyldiazenyl)phenyl]methanone 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以35%的产率得到4-氰基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种方便的小号氡1个合成芳香腈的从重氮盐diazosulfides

  摘要：

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86905-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 phenyl(4-((tetrafluoro-λ⁵-boranyl)diazenyl)phenyl)methanone 生成 Phenyl-[4-(phenylsulfanyldiazenyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  An SRN1 approach to some aromatic nitriles diazosulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95366-8