<2S,N(1S)>-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide | 236393-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <2S,N(1S)>-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
• CAS: 236393-31-0
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₅
• 分子量: 503.598
• InChiKey: ARDIBYMOLJPXBA-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,N(1S)>-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxypropanoic acid 、 (R)-(+)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 4: Synthesis of (±)-, (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers of 2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  The synthesis of a new series of potent 2-oxy-3-arylpropanoic acid antihyperglycaemic agents in both racemic and non-racemic form is described. Resolution of racemic acids 1 is accomplished via amide formation with either (S)-2-phenylglycinol or (S)-4-benzyloxazolidin-2-one as complementary resolving agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00104-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxypropanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <2S,N(1S)>-3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-ethoxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 4: Synthesis of (±)-, (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers of 2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  The synthesis of a new series of potent 2-oxy-3-arylpropanoic acid antihyperglycaemic agents in both racemic and non-racemic form is described. Resolution of racemic acids 1 is accomplished via amide formation with either (S)-2-phenylglycinol or (S)-4-benzyloxazolidin-2-one as complementary resolving agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00104-4