3-溴呋喃[2,3-B]吡啶 | 92404-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 3-溴呋喃[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 3-bromofuro<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 3-Bromofuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 92404-58-5
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: KVTWYZRYGSLFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴呋喃[2,3-B]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-methoxymethylfuro<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Morita, Hiroyuki; Shiotani,Shunsaku, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1465 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[2,3-b]吡啶 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 3-溴呋喃[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Shiotani, Shunsaku; Morita, Hiroyuki, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furopyridines.<b>XXVIII</b>. Reactions of 3-bromo derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine and their<i>N</i>-oxides
  作者：Seiji Yamaguchi、Kazuaki Awajima、Yoshiro Hirai、Hajime Yokoyama、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570350602

  日期：1998.11

  Bromination of 3-bromofuro[2,3-b]- 1a, -[3,2-b]- 1b and - [3,2-c]pyridine 1d afforded the 2,3-dibromo derivatives 2a, 2b and 2d, while the -[2,3-c]- compound 1c did not give the dibromo derivative. Nitration of 1a-d gave the 2-nitro-3-bromo compounds 3a-d. The N-oxides 4a-d of 1a-d were submitted to the cyanation with trimethylsilyl cyanide to yield the corresponding α-cyanopyridine compound 6a-d.

  3-溴呋喃并[2,3-的溴化b ] - 1A， - [3,2- b ] - 1B和- [3,2- c ^ ]吡啶1D，得到2,3-二溴衍生物2a，图2b和2d中， -[2,3- c ]-化合物1c没有给出二溴衍生物。硝化1a-d得到2-硝基-3-溴化合物3a-d。所述Ñ -oxides 4A-D的1A-d被提交到氰化三甲基甲硅烷氰化物，得到相应的α氰基吡啶化合物6A-d 。氯化用氧氯化磷的4a和4d主要产生氯吡啶衍生物7a，7′a和7d，而4b和4c主要产生氯呋喃衍生物7′b和7′c，伴随着氯吡啶衍生物7b，7′b和7c的形成。用乙酸酐对4a和4b进行乙酰氧基化，得到乙酰氧基吡啶化合物8a，8'a和8b，而4c和4d得到乙酰氧基吡啶8'c，8'd和8'd，吡啶酮8c和8d，乙酰氧基呋喃8'c和二溴化合物9c和9'c。
• Furopyridines.<b>XV</b>. Synthesis and properties of ethyl 2-(3-furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridyl)acetate
  作者：Shunsaku Shiotani、Masahiko Tsuno、Noriyasu Tanaka、Miho Tsuiki、Makoto Itoh

  DOI：10.1002/jhet.5570320122

  日期：1995.1

  Wittig-Horner reaction with diethyl cyanomethylphosphonate, hydrolysis and the subsequent esterification. Reaction of compounds 10a-d with lithium diisopropylamide (IDA) gave the corresponding methylene-lithiated intermediate, and the subsequent reaction with benzaldehyde, acetone and iodomethane afforded the methylene-alkylated product respectively, while N,N-dimethylacetamide did not give any reaction product

  通过呋喃啶-3（2 H）-酮4a-d与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应，水解和随后的酯化反应，由呋喃吡啶-3（2 H）-酮4a-d合成2-（3-呋喃吡啶基）乙酸乙酯10a-d。化合物10a-d与二异丙基氨基锂（IDA）反应，得到相应的亚甲基锂化的中间体，随后与苯甲醛，丙酮和碘甲烷的反应分别得到亚甲基烷基化的产物，而N，N-二甲基乙酰胺未得到任何反应产物。 。10a，b和d的2位通过锂化与过量的LDA进行烷基化，然后与亲电试剂连续反应。
• Shiotani, Shunsaku; Morita, Hiroyuki; Inoue, Masatoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 725 - 736
  作者：Shiotani, Shunsaku、Morita, Hiroyuki、Inoue, Masatoshi、Ishida, Toshimasa、Iitaka, Yoichi、Itai, Akiko

  DOI：——

  日期：——
• Shiotani, Shunsaku; Morita, Hiroyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 413 - 422
  作者：Shiotani, Shunsaku、Morita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Shiotani Shunsaku, Morita Hiroyuki, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 2, S 413-433
  作者：Shiotani Shunsaku, Morita Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——

表征谱图