4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide | 1052691-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: name was omitted；6-Bromo-2-butyl-5-iodobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1052691-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrINO₂
• 分子量: 458.093
• InChiKey: IQIGWXIIPHCFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd(dppf)2Cl₂ 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 16,25-Dibutyl-16,25-diazaoctacyclo[21.7.1.110,14.02,21.03,8.09,20.027,31.018,32]dotriaconta-1,3,5,7,9,11,13,18(32),19,21,23(31),27,29-tridecaene-15,17,24,26-tetrone
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺改性的苯并二甲烯：合成，固体结构和光电性能†

  摘要：

  酰亚胺改性的多环芳烃可广泛应用于光电子材料领域。在这项工作中，我们已经合成了四种新颖的功能化苯并二甲基苯并表征了它们的固体结构和光电性能。四种官能化的苯并二甲烯的荧光随着溶剂极性的增加而显示出红移。固溶态的量子产率高而固溶态的量子产率适中。单晶结构表明，苯并吡啶具有层状基序π-堆积。它们的良好溶解性和光电性能使其成为有机设备，生物成像和生物标记的潜在溶液可加工候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01486c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-iodo-1,8-naphthalic anhydride 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺改性的苯并二甲烯：合成，固体结构和光电性能†

  摘要：

  酰亚胺改性的多环芳烃可广泛应用于光电子材料领域。在这项工作中，我们已经合成了四种新颖的功能化苯并二甲基苯并表征了它们的固体结构和光电性能。四种官能化的苯并二甲烯的荧光随着溶剂极性的增加而显示出红移。固溶态的量子产率高而固溶态的量子产率适中。单晶结构表明，苯并吡啶具有层状基序π-堆积。它们的良好溶解性和光电性能使其成为有机设备，生物成像和生物标记的潜在溶液可加工候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01486c

文献信息

• The synthesis of new 3,4-(bisaryl)-1,8-naphthalimide and 2,3-(bisaryl)-7 H -benzimidazo[2,1-a]benzo[d]isoquinolin-7-one compounds and an investigation of their photochromic properties
  作者：Ersin ORHAN、Mahmut KÖSE、Tolga YAZAN

  DOI：10.3906/kim-1711-3

  日期：——

  Three new photochromic compounds, 3-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-4-(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-1,8-napht- halimide (1-O), 2,3-bis(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-7$H$-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one (2-O), and 2,5-dimethyl-3-thienyl)-7$H$-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one (3-O), were synthesized and their photochromic properties were studied. Compound 1-O was synthesized by two consecutive Suzuki coupling reactions using 2,5-dimethylthiophene-3-boronic acid and 5-methyl-2-phenylthiazole-4-boronic acid. Photochromic compounds 2-O and 3-O were prepared by multistep reactions starting with 3-iodo-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and 2,5-dimethylthiophene-3-boronic acid or 2-phenyl-5-methylthiazole-4-boronic acid. All photochromic compounds showed a color change from colorless (or light yellow) to blue-green, purple, or orange colors (depending on the nature of the structures) on exposure to UV light at 365 nm in ethyl acetate solutions. The colored solutions can be reversed to the original colorless (or light yellow) solution by exposure to visible light at 530 nm.

  三种新的光致变色化合物：3-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-4-(2-苯基-5-甲基-4-噻唑基)-1,8-萘卤酰亚胺（1-O）、2,3-双(2-苯基-5-甲基-4-噻唑基)-7$H$-苯并咪唑并[2、1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮（2-O）和 2,5-二甲基-3-噻吩基）-7$H$-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮（3-O）的合成，并研究了它们的光致变色特性。化合物 1-O 是由 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸和 5-甲基-2-苯基噻唑-4-硼酸通过两个连续的铃木偶联反应合成的。光致变色化合物 2-O 和 3-O 是由 3-iodo-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride 和 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸或 2-苯基-5-甲基噻唑-4-硼酸通过多步反应制备的。所有光致变色化合物在乙酸乙酯溶液中经 365 纳米紫外线照射后，颜色都会从无色（或淡黄色）变为蓝绿色、紫色或橙色（取决于结构的性质）。将有色溶液置于波长为 530 纳米的可见光下，可将其还原为原来的无色（或淡黄色）溶液。
• Dibenzocarbazolediimides: Synthesis, Solid Structure, Self-Assembly Behavior, and Optoelectronic Properties
  作者：Di Wu、Yufeng Zhang、Jing Zhang、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1002/asia.201500018

  日期：2015.6

  four functionalized dibenzocarbazoles have been synthesized and reported herein. The fluorescence quantum yields of these compounds were high in dichloromethane and moderate in the solid state. They have interesting self‐assembling behavior and tunable packing motifs in single crystals obtained by introducing different functional groups. Their good optoelectronic properties make them potential candidates

  平面和非平面多环芳烃（PAH）都因其在光电材料中的潜在应用而备受关注。先前已经报道了具有良好光电性能的四种扭曲的苯并二甲酰亚胺。继这项工作之后，已经合成了四种官能化的二苯并咔唑并在本文中进行了报道。这些化合物在二氯甲烷中的荧光量子产率很高，而在固态时则中等。通过引入不同的官能团，它们在单晶中具有有趣的自组装行为和可调节的堆积图案。它们良好的光电性能使其成为有机设备，生物成像和生物标记的潜在候选者。
• Aromaticity-Controlled Thermal Stability of Photochromic Systems Based on a Six-Membered Ring as Ethene Bridges: Photochemical and Kinetic Studies
  作者：Yuheng Yang、Yongshu Xie、Qiong Zhang、Keitaro Nakatani、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200354

  日期：2012.9.10

  forms a twin crystal of asymmetric nature with interactions between the electron‐rich oxygen atom of the methoxy group and the carbon atom of the electron‐deficient benzobisthiadiazole moiety. This work contributes to the understanding of aromaticity‐controlled thermal stability of photochromic systems based on a six‐membered ring as an ethene bridge, and a broadening of the novel building blocks for photochromic

  三种光致变色化合物-2-丁基-5,6-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1  H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2  H）-二酮（ BTE-NA），含有萘二甲酰亚胺的4,5-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基]苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTA）和BTTA，对苯并噻二唑和苯并二噻二唑作为具有不同芳族性的六元乙烯桥进行了系统研究，包括溶液状态，溶胶-凝胶状态和单晶状态。它们表现出典型的光致变色性能，并具有相当高的环化量子产率。BTE-NA，BTA和BTTA构成了典型的供体-π-受体（D–π–A）系统在激发后在HOMO和LUMO之间具有显着的分子内电荷转移（ICT），从而实现了光致变色和溶剂致变色的荧光调制。具有不同芳香度的三个乙烯桥可以提供系统比较其相应封闭形式（c-BTE-NA，c-BTA和c-BTTA）的热稳定性的变化。c-BTE-NA在从环
• Imide-Modified Dinaphtho[1,2-<i>b</i>:2′,1′-<i>d</i>]thiophene and Dinaphtho[1,2-<i>b</i>:2′,1′-<i>d</i>]thiophene 13,13-Dioxide: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Di Wu、Zhao Chen、Yufeng Zhang、Jing Zhang、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01341

  日期：2015.8.21

  Dinaphthothiophene has been reported as a promising p-type semiconductor. The development of high-performance n-type semiconductors is highly desirable. The introduction of an imide group into polycyclic aromatic hydrocarbons can lower their LUMO levels to meet the basic requirement of n-type organic semiconductor materials. In this work, we have synthesized four imide-modified dinaphthothiophenes and dinaphthothiophenedioxides. Their optoelectronic properties have been investigated. Their low-lying LUMO levels make them potential n-type semiconductor candidates.