4-bromo-3-iodo-1,8-naphthalic anhydride | 1052691-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-3-iodo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-Bromo-7-iodo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 1052691-75-4
• 化学式: C₁₂H₄BrIO₃
• 分子量: 402.97
• InChiKey: TYYHYVRBSGSQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-iodo-1,8-naphthalic anhydride 在 potassium phosphate 、 Pd(dppf)2Cl₂ 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺改性的苯并二甲烯：合成，固体结构和光电性能†

  摘要：

  酰亚胺改性的多环芳烃可广泛应用于光电子材料领域。在这项工作中，我们已经合成了四种新颖的功能化苯并二甲基苯并表征了它们的固体结构和光电性能。四种官能化的苯并二甲烯的荧光随着溶剂极性的增加而显示出红移。固溶态的量子产率高而固溶态的量子产率适中。单晶结构表明，苯并吡啶具有层状基序π-堆积。它们的良好溶解性和光电性能使其成为有机设备，生物成像和生物标记的潜在溶液可加工候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01486c

文献信息

• 一种热致延迟荧光材料及其制备与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107573323B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供一种热致延迟荧光材料。其特征在于：具有至少一个具有较大共轭面积的拉电子效应的1,8‑萘酰亚胺基团：具有多个1,8‑萘酰亚胺单元时，在酰亚胺的N位点或在萘环上的C位点通过芳香环桥联或直接相连，Xn和Yn为非芳香性脂肪族烷基或具有芳香性或给电子效应的芳香基团或杂原子芳环体系。本发明的材料具有热活化延迟荧光性质，可作为有机发光二极管(OLED)中的发光材料，通过与适当的主体材料搭配，具有较高的水平定向的跃迁偶极取向分布(如附图所示)，可提高电致发光器件的发光效率，提供了一种制造成本低、效率高的发光器件解决方案。
• The synthesis of new 3,4-(bisaryl)-1,8-naphthalimide and 2,3-(bisaryl)-7 H -benzimidazo[2,1-a]benzo[d]isoquinolin-7-one compounds and an investigation of their photochromic properties
  作者：Ersin ORHAN、Mahmut KÖSE、Tolga YAZAN

  DOI：10.3906/kim-1711-3

  日期：——

  Three new photochromic compounds, 3-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-4-(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-1,8-napht- halimide (1-O), 2,3-bis(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-7$H$-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one (2-O), and 2,5-dimethyl-3-thienyl)-7$H$-benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one (3-O), were synthesized and their photochromic properties were studied. Compound 1-O was synthesized by two consecutive Suzuki coupling reactions using 2,5-dimethylthiophene-3-boronic acid and 5-methyl-2-phenylthiazole-4-boronic acid. Photochromic compounds 2-O and 3-O were prepared by multistep reactions starting with 3-iodo-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and 2,5-dimethylthiophene-3-boronic acid or 2-phenyl-5-methylthiazole-4-boronic acid. All photochromic compounds showed a color change from colorless (or light yellow) to blue-green, purple, or orange colors (depending on the nature of the structures) on exposure to UV light at 365 nm in ethyl acetate solutions. The colored solutions can be reversed to the original colorless (or light yellow) solution by exposure to visible light at 530 nm.

  三种新的光致变色化合物：3-(2,5-二甲基-3-噻吩基)-4-(2-苯基-5-甲基-4-噻唑基)-1,8-萘卤酰亚胺（1-O）、2,3-双(2-苯基-5-甲基-4-噻唑基)-7$H$-苯并咪唑并[2、1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮（2-O）和 2,5-二甲基-3-噻吩基）-7$H$-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮（3-O）的合成，并研究了它们的光致变色特性。化合物 1-O 是由 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸和 5-甲基-2-苯基噻唑-4-硼酸通过两个连续的铃木偶联反应合成的。光致变色化合物 2-O 和 3-O 是由 3-iodo-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride 和 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸或 2-苯基-5-甲基噻唑-4-硼酸通过多步反应制备的。所有光致变色化合物在乙酸乙酯溶液中经 365 纳米紫外线照射后，颜色都会从无色（或淡黄色）变为蓝绿色、紫色或橙色（取决于结构的性质）。将有色溶液置于波长为 530 纳米的可见光下，可将其还原为原来的无色（或淡黄色）溶液。
• Novel Bisthienylethene Containing Ferrocenyl-Substituted Naphthalimide: A Photo- and Redox Multi-Addressable Molecular Switch
  作者：Weihong Zhu、Liwen Song、Yuheng Yang、He Tian

  DOI：10.1002/chem.201202189

  日期：2012.10.15

  new photochromic bisthienylethene system (BTENAFc) is reported in which the ferrocene unit (Fc) is incorporated into a naphthalimide chromophore as the central ethene bridging unit. The incorporated Fc unit in the photochromic system of BTENAFc has several effects on optical properties, such as fluorescence‐modulation through photoinduced electron transfer (PET), a decrease in the photochromic cyclization

  一种新的光致变色bisthienylethene系统（BTE  NAFC）报道，其中二茂铁单元（FC）并入萘二甲酰亚胺发色团作为中央乙烯桥接单元。在BTE的光致变色系统中的掺入的Fc部 NAFC对光学特性几个方面的影响，如通过光诱导电子转移（PET）荧光调制，在光致变色环化量子产率的降低，以及选择性两步氧化处理。通过二次氧化还原调节来驱动开环和闭环反应的能力为光致变色系统提供了增强的功能。基于这些有意义光和氧化还原调节性质，五前所未有多寻址状态（BTE  NAFC，BTE NAFC +，Ç -BTE  NAFC，Ç -BTE  NAFC +，和BTE +  NAFC +）和光致变色门控单分子BTE平台内被成功地获得，从而提供了更深入地了解光致变色系统，多功能输出。
• Imide-Modified Dinaphtho[1,2-<i>b</i>:2′,1′-<i>d</i>]thiophene and Dinaphtho[1,2-<i>b</i>:2′,1′-<i>d</i>]thiophene 13,13-Dioxide: Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Di Wu、Zhao Chen、Yufeng Zhang、Jing Zhang、Sheng Hua Liu、Jun Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01341

  日期：2015.8.21

  Dinaphthothiophene has been reported as a promising p-type semiconductor. The development of high-performance n-type semiconductors is highly desirable. The introduction of an imide group into polycyclic aromatic hydrocarbons can lower their LUMO levels to meet the basic requirement of n-type organic semiconductor materials. In this work, we have synthesized four imide-modified dinaphthothiophenes and dinaphthothiophenedioxides. Their optoelectronic properties have been investigated. Their low-lying LUMO levels make them potential n-type semiconductor candidates.