3-(2,4-dimethylphenoxy)-3-oxopropanoic acid | 1577988-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1577988-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JQFNORGBTSNXIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethylphenoxy)-3-oxopropanoic acid 、 1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-4-diisopropylphosphonate 在 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((1R,2R)-2-((R)-3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)-1,2-diphenylethyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(S)-2,4-dimethylphenyl 2-(4-(diisopropoxyphosphoryl)-2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫脲催化脱羧曼尼希反应对氨基羧酸-膦酸衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200306
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二甲基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(2,4-dimethylphenoxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫脲催化脱羧曼尼希反应对氨基羧酸-膦酸衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200306

文献信息

• Highly Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Oxyesters with Cyclic Trifluoromethyl Ketimines: Synthesis of β-Amino Esters and Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shen Li、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201303307

  日期：2013.11.18

  An organocatalytic enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half oxyesters with cyclic ketimines was developed for the preparation of enantioenriched β‐amino esters with a quaternary stereogenic center and the anti‐HIV drug DPC 083 (see scheme).

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。