(-)-menthyl 2-phenylpropan-2-yl(2-hydroxyphenyl)phosphinate | 1592980-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl 2-phenylpropan-2-yl(2-hydroxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-(2-phenylpropan-2-yl)phosphoryl]phenol
• CAS: 1592980-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₅O₃P
• 分子量: 414.525
• InChiKey: IPGIDFNZMSANRU-CGUORGMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl phenyl 2-phenylpropan-2-yl phosphonate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(-)-menthyl 2-phenylpropan-2-yl(2-hydroxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷酸取代苯酚的立体选择性合成

  摘要：

  使用P（O）H化合物作为有效的磷酸化试剂，无需任何配体的辅助，即可实现带有铜基的带有不同基团的芳基的铜催化CX活化磷酸化。光学活性的H-次膦酸酯也可以作为反应的良好底物，使（S p）-磷酰基取代的酚类化合物立体定向，并在磷中心保留构型。此外，研究表明，O-芳基膦酸酯上的磷从氧向碳的迁移也立体定向进行，以产生相应的旋光性（R p）-磷酰基取代的酚类化合物，并保留了在磷处的构型通过二异丙基氨基锂（LDA）处理。对于这些反应，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300913