3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 | 1092352-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺
• 中文别名: 3-溴-7-氨基咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 3-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
• CAS: 1092352-46-9
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.05
• InChiKey: SQFWLVPZAQJCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(difluoromethoxy)-6-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(7-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N-cyclopropyl-2-(difluoromethoxy)-6-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  临床候选药物 GLPG3970 的发现：一种有效的选择性 SIK2/SIK3 双抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病

  摘要：

  盐诱导激酶 (SIK) SIK1、SIK2 和 SIK3 属于丝氨酸/苏氨酸激酶的腺苷单磷酸激活蛋白激酶 (AMPK) 家族。 SIK 抑制代表了一种调节促炎和免疫调节途径的新治疗方法，具有治疗炎症性疾病的潜力。在此，我们描述了 GLPG3970 ( 32 ) 的鉴定，这是一种针对 SIK1 具有选择性的一流双重 SIK2/SIK3 抑制剂（SIK1 上的 IC 50为 282.8 nM，SIK2 上为 7.8 nM，SIK3 上为 3.8 nM）。我们概述了通过结构-活性关系提高 SIK1 选择性并改善 CYP 时间依赖性抑制特性所做的努力。 32在调节促炎细胞因子 TNFα 和免疫调节细胞因子 IL-10 方面的双重活性在体外人原代骨髓细胞和人全血中以及在体内用脂多糖刺激的小鼠中得到证实。化合物32在疾病相关小鼠药理学模型中显示出剂量依赖性活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02246