1-[diazo(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methyl]adamantane | 180406-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[diazo(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methyl]adamantane
• CAS: 180406-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: UJTFNOAQZUFIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[diazo(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methyl]adamantane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以22%的产率得到1-[methoxy(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  2-(1-金刚烷基)金刚烷的生成和反应。重排为 3-(1-Adamantyl)-4-protoadamantylidene

  摘要：

  (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)甲基七氟丁酸酯在 100 °C 的 SN1 甲醇分解产生 (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基) 甲基甲基醚 (17)、2-(1-金刚烷基)-1-甲氧基金刚烷 ( 18) 和 4-(1-金刚烷基)-3-甲氧基原金刚烷 (19) 的比例为 2:65:33。(1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)重氮甲烷 (7) 在 0 °C 的甲醇分解也产生了比例为 4:33:63 的 17、18 和 19。另一方面，7 在 99 : 1 (v/v) 己烷-甲醇中的光解得到 17、18、2-(1-金刚烷基)-2-甲氧基金刚烷 (25) 和 2-(1-金刚烷基)- 2,4-二脱氢金刚烷 (20)，比例为 30:9:36:25。三乙胺的存在降低了醚 17、18 和 25 的产率，并将产率提高了 20% 至 46%。光解产物中大量 17 的形成和 19 的缺失表明生成了（1-金刚烷基

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2053
• 作为产物：
  描述：

  在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[diazo(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  2-(1-金刚烷基)金刚烷的生成和反应。重排为 3-(1-Adamantyl)-4-protoadamantylidene

  摘要：

  (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)甲基七氟丁酸酯在 100 °C 的 SN1 甲醇分解产生 (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基) 甲基甲基醚 (17)、2-(1-金刚烷基)-1-甲氧基金刚烷 ( 18) 和 4-(1-金刚烷基)-3-甲氧基原金刚烷 (19) 的比例为 2:65:33。(1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)重氮甲烷 (7) 在 0 °C 的甲醇分解也产生了比例为 4:33:63 的 17、18 和 19。另一方面，7 在 99 : 1 (v/v) 己烷-甲醇中的光解得到 17、18、2-(1-金刚烷基)-2-甲氧基金刚烷 (25) 和 2-(1-金刚烷基)- 2,4-二脱氢金刚烷 (20)，比例为 30:9:36:25。三乙胺的存在降低了醚 17、18 和 25 的产率，并将产率提高了 20% 至 46%。光解产物中大量 17 的形成和 19 的缺失表明生成了（1-金刚烷基

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2053