奥美沙坦酯杂质26 | 1392475-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 奥美沙坦酯杂质26
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-{2'-[1-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl-1H-tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl}methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Olmesartan Medoxomil Bis(dimethyl Dioxolone)；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-[[4-[2-[1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]tetrazol-5-yl]phenyl]phenyl]methyl]-2-propylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1392475-91-0
• 化学式: C₃₄H₃₄N₆O₉
• 分子量: 670.679
• InChiKey: OZQDYJOEMYQCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[2′-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid dipotassium salt 、 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.36 g的产率得到奥美沙坦酯杂质26
  参考文献：
  名称：

  Olmesartan Medoxomil的工艺相关杂质的合成和理化特性。Sartan合成中是否存在5-（Biphenyl-2-yl）-1-triphenylmethyltetrazole中间体？

  摘要：

  在奥美沙坦多西米（OM）的多克级合成过程开发中，观察到两种主要的区域异构过程相关杂质以及最终的活性药物成分（API）。杂质被鉴定为OM的N-1-和N-2-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基）甲基衍生物。合成了这两种化合物，其中奥美沙坦二氧嘧啶的N-2异构体是OM的新型杂质，并通过差示扫描量热法（DSC），红外光谱（IR），核磁共振光谱（NMR）和高分辨率质谱对其进行了全面表征。光谱/电喷雾电离（HRMS / ESI）。他们的1 H，（13）C和（15）N核磁共振信号已完全分配。N-三苯甲基美沙美坦乙基（N-三苯甲基美沙坦乙基）和N-三苯甲基美沙美坦的分子结构，使用单晶X射线衍射（SCXRD）解析和精制了OM合成中的关键中间体。SCXRD研究表明，OM的N-三苯甲基化中间体仅作为两种可能的区域异构体之一存在。在这些区域异构体的分子结构中，三苯甲基取代基连接到四唑环的N-2氮原子上

  DOI：

  10.3390/molecules201219762

文献信息

• Process for the preparation of olmesartan medoxomil
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1816131A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invenion relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制造奥美沙坦及其药用可接受的盐和酯，作为治疗高血压及相关疾病和症状的药物的活性成分。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLMESARTAN MEDOXOMIL
  申请人：KRKA

  公开号：EP1910343B1

  公开（公告）日：2014-10-29
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLMESARTAN MEDOXOMIL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OLMESARTANE MEDOXOMIL
  申请人：KRKA

  公开号：WO2007017135A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The present invention relates to an improved process for the manufacture of olmesartan and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof as an active ingredient of a medicament for the treatment of hypertension and related diseases and conditions.
  [FR] L'invention relates concerne un procédé amélioré de préparation d'olmesartane et de sels pharmaceutiquement acceptables et d'esters de celui-ci utilisés comme ingrédient actif d'un médicament permettant de traiter l'hypertension et des maladies et des troubles associés.