N-[(1R,2S,4R,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine | 1453117-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S,4R,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(1S,3R,4S,6R)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbonyl]amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1453117-99-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 562.574
• InChiKey: AMNPDHIAOKUWDS-UUYSVPGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,4R,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine 、 2-氯乙醇 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到N-[(1R,2S,4S,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(2-chloroethoxy)-5-hydroxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1R,2S,4R,5S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4,5-epoxycyclohexane]-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Armed Fucose-Based Glycomimetics 的合成和表征

  摘要：

  拟糖分子可用于拮抗碳水化合物结合蛋白（凝集素）的作用，这些蛋白质参与与人类和植物疾病高度相关的生物过程。在本文中，我们描述了使用先前描述的含有 α-岩藻糖基酰胺锚的糖模拟物的适当接头进行衍生化，该锚定可作为树突细胞凝集素 DC-SIGN 的拮抗剂。功能化的关键步骤是中间体 β-氨基-环己烯-羧酸衍生物的立体选择性环氧化，然后用 2-氯乙醇进行区域选择性打开。如表面等离子体共振和 NMR 研究所示，接头的引入不会改变分子的 DC-SIGN 结合特性。而基于岩藻糖的锚允许模拟物与岩藻糖结合凝集素有效相互作用，该接头还可用于合成多糖树枝状聚合物，以及通过阵列技术研究配体与市售凝集素的相互作用。特别是，获得了四价岩藻糖基化树枝状聚合物，其对 DC-SIGN 显示出低微摩尔范围的活性。此外，以阵列形式筛选具有常见岩藻糖特异性的凝集素的配体使青枯病菌 (RSL) 中的凝集素被鉴定为潜在的靶蛋白，并表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300236