N-(5-(4-bromobenzyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrolo-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1247695-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(4-bromobenzyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrolo-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[(4-bromophenyl)methyl]-2,3-dimethylpyrrol-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1247695-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂S
• 分子量: 433.369
• InChiKey: GKRMFQBJDWLRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-(5-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylpenta-3,4-dienylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到N-(5-(4-bromobenzyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrolo-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β-Allenylhydrazones: An Efficient Synthesis of Multisubstituted N-Aminopyrroles

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of beta-allenylhydrazones provides an efficient access to multisubstituted N-aminopyrroles, which are obtained in good to excellent yields. This new intramolecular cyclization method can be applied either to alkyl- or aryl-substituted allenes. The reaction proceeds under mild conditions with short reaction times through a selective intramolecular 1,2-alkyl or -aryl migration extending the general scope of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101889h