(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-1',3'-dihydroxypropyl)-1-methoxypiperidin-2-one | 1255955-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-1',3'-dihydroxypropyl)-1-methoxypiperidin-2-one
• CAS: 1255955-38-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: ZGVVCJWDEWMCGJ-MLZSXWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-8-t-butyldimethylsilanyloxy-N-methoxyoct-5-enamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 以34%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(S)-1'-hydroxypropyl)-1-methoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Nitrenium Ion-Mediated Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (+)-Castanospermine

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the cc-glucosidase inhibitor (+)-castanospermine is reported. The central theme in our approach to this polyhydroxylated alkaloid is the simultaneous generation of the piperidine ring and the C-1/8a erythro stereodiad through the diastereoselective, oxamidation of an unsaturated O-alkyl hydroxamate. This process is believed to proceed sequentially via singlet acylnitrenium and aziridinium ion intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol102371x