2-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-6-isopropylpyridine N-oxide | 900816-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-6-isopropylpyridine N-oxide
• CAS: 900816-56-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: DQRQIESVAHTCNM-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-6-isopropylpyridine N-oxide 、 三甲基铝 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-[1-(2,6-diisopropylphenylamino)methylethyl]-6-isopropylpyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  (N-Arylaminomethyl)pyridine-N-oxides: Synthesis and characterization of potential ligand systems and the formation of their N,O-chelate aluminum complexes

  摘要：

  Pyridine-N-oxide-2-carbaldehyde (4a) was converted to the corresponding imine (5a) by treatment with 2,6-diisopropylaniline. Subsequent reduction with a sodium borohydride gave the corresponding ( N-arylaminomethyl) pyridine-N-oxide derivative (6a). A series of analogous compounds was prepared starting from the respective ( aldimino) quinoline-N-oxide ( 4b) or ( ketimino) pyridine-N-oxide ( 10) systems. Deprotonation of the ( aminomethyl) pyridine-N-oxides resulted in a series of unexpected reactions, such as coupling, internal redox reactions or fragmentation. Eventually, the N,O-chelate aluminum complexes ( 22, 23) derived from the ( aminoethyl) pyridine-N-oxide ligand systems could be obtained by treatment of the respective iminopyridine-N-oxides with trimethylaluminum. Many products were characterized by X-ray diffraction. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  6-异丙基-2-吡啶甲腈 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-6-isopropylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  螯合[2-(亚氨基乙基)吡啶N-氧化物]金属配合物 - 合成和结构比较与其化学相关的 2-(亚氨基乙基)吡啶衍生系统

  摘要：

  N,O-螯合配体 2-(亚氨基乙基)吡啶 N-氧化物 (2a) 和 2-(亚氨基乙基)-6-异丙基吡啶 N-氧化物 (2b) 通过常规合成路线制备，后者涉及 Reissert 的变体——亨策反应。用 FeCl2 处理 2a 导致配体的脱氧反应并形成盐 [双{2-(亚氨基乙基)吡啶}FeCl]+[FeCl4]– (18a)。相比之下，2a 与 PdCl2 或 CoCl2 的反应干净地提供了六元螯合物 [κN,O-2(亚氨基乙基)吡啶 N-氧化物]MCl2 配合物 (19a, M = Pd) 或 (20a, M = Co)，分别用 X 射线衍射表征。用 [NiBr2(dme)] 处理 2b，然后从 THF 中结晶，得到复合物 [(κN,O-2b)NiBr2(THF)] (21b)，其特征是中心金属的三角-双锥配位几何结构扭曲原子。2a 与 [NiBr2(dme)] 反应得到结构相关的复合物 [(κN

  DOI：

  10.1002/ejic.200500645