(2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(1-(2-bromophenyl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1554364-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(1-(2-bromophenyl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1554364-43-0
• 化学式: C₃₅H₃₃BrO₄
• 分子量: 597.549
• InChiKey: BLLSFIZYECQIGD-YAFWASLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(2-bromostyryl)-3,4-dihydro-2Hpyran 、 (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(1-(2-bromophenyl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/ AgNO 3-用于从甘油一步合成2-卤代糖的高效试剂系统：在通过Heck偶联反应合成2C支链糖中的应用

  摘要：

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol500039s