4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 865361-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 865361-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: KYYGYJMIWKXKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 gallium(III) trichloride 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到3-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-1-tosyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  GaCl 3催化的烯丙炔环化为丙二烯

  摘要：

  在存在催化量的二氯甲烷中的[Au（PPh 3）] SbF 6或甲苯中的GaCl 3的存在下，研究了烯丙炔向烯丙烯的环异构化。两种催化体系对末端1,6-炔烃都非常有效。然而，它们对在烯基末端碳上具有二取代基的烯基炔具有不同的反应性。对于GaCl 3催化的反应，以合理至高收率获得了烯丙二烯。但是，对于Au（I）催化的反应，三烯的收率很低。因此，GaCl 3用作有效的催化剂，用于带有末端炔烃的烯丙炔的环异构化，以合理至高收率得到环状烯丙烯。

  DOI：

  10.1021/jo061318y
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Borylsilylative Cyclization of 1,6-Allenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02878

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines by Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of Allenynes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.200690165

  日期：2006.8

  A series of nitrogen-tethered allenynes (‘5-aza-1,2-dien-7-ynes’) 1 were transformed to the corresponding 3-acyl-4-alkenylpyrrolidines 3 when treated with a catalytic amount of PtCl2 in MeOH at 70°. Initial Pt-promoted cyclization forms a nonclassical carbocationic intermediate. In contrast to the cycloisomerization in toluene, which produced the bicyclic cyclobutenes 2, the intermediate is intercepted

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。
• A Direct Synthesis of Alkenyl Alkylidene Bicyclo[3.1.0]hexane Derivatives via Ruthenium(II)-Catalysed Bicyclisation of Allenynes
  作者：Pierre Dixneuf、Masahiro Murakami、Chloé Vovard-Le Bray、Sylvie Dérien

  DOI：10.1055/s-2008-1032015

  日期：2008.1

  The reaction of allenynes with N2CHSiMe3 in the presence of RuCl(cod)Cp* catalyst at room temperature constitutes a selective, general route to alkylidenebicyclo[3.1.0]hexanes having an adjacent Z-CH=CHSiMe3 group. The reaction shows that the RuCl(Cp*) moiety favours reductive elimination of a metallacyclobutane intermediate and not the enyne metathesis process.

  在室温下，使用RuCl(cod)Cp*催化剂，Allenynes与N2CHSiMe3的反应构成了一条选择性高、普适性强的合成具有相邻Z-CH=CHSiMe3基团的烷叉双环[3.1.0]己烷的途径。该反应表明，RuCl(Cp*)部分倾向于还原消除金属环丁烷中间体，而非烯烃交换过程。
• Gold-Catalyzed <i>N</i>,<i>O</i>-Functionalizations of 6-Allenyl-1-ynes with <i>N</i>-Hydroxyanilines To Construct Benzo[<i>b</i>]-azepin-4-one Cores
  作者：Antony Sekar Kulandai Raj、Balaji S. Kale、Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02629

  日期：2017.10.6

  Gold-catalyzed reactions of 6-allen-1-ynes with N-hydroxyanilines afford thermally stable benzoazepin-4-ones in anti-selectivity; these anti-configured products are easily isomerized to their syn-isomers on a silica column. The mechanism of reactions likely involve initial nitrone/allene cycloadditions, followed by skeletal rearrangement of resulting intermediates.

  用金催化的6-烯-1-炔与N-羟基苯胺的反应可得到具有抗选择性的热稳定的苯并氮杂-4-酮。这些抗构型产物很容易在硅胶柱上异构化为顺式异构体。反应机理可能涉及最初的硝酮/丙二烯环加成反应，然后是所得中间体的骨架重排。
• Molybdenum-Catalyzed Ring-Closing Metathesis of Allenynes
  作者：Masahiro Murakami、Sho Kadowaki、Takanori Matsuda

  DOI：10.1021/ol0514348

  日期：2005.9.1

  A ring-closing metathesis reaction of allenynes occurred at room temperature in the presence of a molybdenum alkylidene complex to give ring-closed vinylallenes. The vinylallene skeletons were constructed by a metathesis-type reaction between the alkyne moiety and the proximal carbon-carbon double bond of the allene moiety.
• Mercury(II) Triflate-Catalyzed Cycloisomerization of Allenynes to Allenenes
  作者：So Hee Sim、Sang Ick Lee、Junhyeok Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo701591e

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Cycloisomerizations of allenynes to allenenes have been studied in the presence of catalytic amounts of [Hg(OTf)(2)] in acetonitrile. The catalytic system is quite effective for terminal 1,6-allenynes: allenenes were obtained in reasonable to high yields. However, treatment of allenynes with disubstituents at the allenic terminal carbon yielded a triene and/ or allenene as a major product(s) depending upon the substituents.