(4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-oxiranyloxazolidine | 336130-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-oxiranyloxazolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 336130-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VAPUSYHEAMKXDQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-oxiranyloxazolidine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、91.99 kPa 条件下， 反应 107.33h， 生成 (4'S,4''R)-2-azido-1-C-[4'-(3'-tert-butoxycarbonyl-2'',2''-dimethyloxazolidin-4''-yl)-4'-trimethylsilyloxy-1'-Z-butenyl]-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  构象约束的糖基化氨基酸的设计和合成。

  摘要：

  为了探究O-连接糖蛋白与各种酶和受体结合的构象要求，设计了两个构象约束的糖基化氨基酸2和3。通过分子建模发现类似物代表母体缀合物1的两个潜在的低能构象。提出了由D-半乳糖和L-蛋氨酸的聚合合成2和3。

  DOI：

  10.1021/jo001512z
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-oxiranyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Diazepanone-Nucleoside Core Structure of Liposidomycins and Caprazamycins Based on 7-Exo Cyclization of Epoxyamine

  摘要：

  The diazepanone-nucleoside core structure of liposidomycins and caprazamycins has been synthesized based on 7-exo cyclization of epoxyamine.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)34

文献信息

• Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity
  作者：Junko Abe、Yu Nagai、Rui Higashikuni、Keisuke Iida、Takatsugu Hirokawa、Hazuki Nagai、Kaichiro Kominato、Toshio Tsuchida、Michiko Hirata、Masaki Inada、Chisato Miyaura、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c2ob26017d

  日期：——

  Binding of a series of novel 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (1,25-VD3) derivatives, having a nitrogen-linked substituent at the 2α- or 2β-position of the A-ring (2-N-substituted compounds), with the vitamin D receptor (VDR) was investigated by means of computational docking studies. Selected compounds were synthesized by coupling A-ring synthons 6 and/or 7 with CD-ring-bearing bromomethylene 5 under Trost's conditions. The 2α- and 2β-stereoisomers of the A-ring synthons were synthesized from L-serine (8) as a single chiral source by installing vinyl and propargyl groups at opposite ends of the molecule. The activity of the obtained compounds was evaluated by means of a luciferase-based VDR transcriptional activity assay in NIH3T3 cells. Relatively small substituents incorporating a hydrogen-bonding donor, i.e., NHAc and NHMs, were effective for eliciting VDR transcriptional activity, and 2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) showed the highest activity, being more potent than 1,25-VD3. Derivatives with bulky substituents were inactive. These new insights into the structure–activity relationships of 1,25-VD3 derivatives may be helpful in separating the various biological activities of 1,25-VD3 and in generating novel therapeutic drug candidates.

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。
• Synthesis and pharmacological characterization of conformationally restricted 2-amino-Adipic acid analogs and carboxycyclopropyl glycines as selective metabotropic glutamate 2 receptor agonists
  作者：Markus Staudt、Na Liu、Fanny Malhaire、Yasaman Doroudian、Laurent Prézeau、Emma Renard、Zahra Hasanpour、Jean-Philippe Pin、Lennart Bunch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116157

  日期：2024.2

  report the design and synthesis of new conformationally restricted 2-aminoadipic acid (2AA) –, and glutamic acid , analogs, which share the cyclopropane ring as the restrictor. The analogs were characterized at rat mGlu1−8 in an IP-One functional assay. While the 2AA analogs , and CCG-I analog were shown to be selective mGlu2 agonists with low micromolar potencies, CCG-II analog was shown to be a potent

  代谢型谷氨酸 (Glu) 受体 (mGluR) 是 G 蛋白偶联受体，在调节中枢神经系统 (CNS) 的兴奋性神经传递中发挥核心作用。因此，其工具化合物的开发继续引起科学界的兴趣。在这项研究中，我们报告了新型构象限制性 2-氨基己二酸 (2AA) 和谷氨酸类似物的设计和合成，它们共享环丙烷环作为限制器。在 IP-One 功能测定中对大鼠 mGlu1−8 的类似物进行了表征。虽然 2AA 类似物和 CCG-I 类似物被证明是具有低微摩尔效力的选择性 mGlu2 激动剂，但 CCG-II 类似物被证明是 mGlu2 的有效完全激动剂 (EC = 82 nM)，选择性比 mGlu3 高约 15 倍，比 III 组亚型选择性高 25 倍，比 I 组亚型选择性高 60 倍。进行了一项计算机研究，以解决引入该甲基后效价的显着变化（> 3500 倍）（L-CCG-II 与 ）。