(Z)-1-(2-methoxyvinyl)-2-methylbenzene | 1260177-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-methoxyvinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-methoxyethenyl)-2-methylbenzene；1-[(Z)-2-methoxyethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1260177-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AQCDDMDTGQYBOA-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙炔基甲苯 在 二氯二茂钛 、 potassium methanolate 作用下， 以45 %的产率得到(Z)-1-(2-methoxyvinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钛催化炔烃高度立体选择性反马尔可夫尼科夫分子间加氢烷氧基化制备Z-烯醇醚

  摘要：

  烯醇醚是重要的合成骨架，广泛应用于有机合成；然而，高区域和立体选择性获得烯醇醚仍然具有挑战性。在此，我们报道了钛催化的炔烃的立体特异性反马尔可夫尼科夫加氢烷氧基化反应，用于合成具有优异官能团耐受性和产率的Z-烯醇醚。机理研究表明，钛与炔烃配位，然后氧阴离子从背面攻击炔烃的π键，提供反式氧金属化中间体，这解释了高Z立体选择性。此外， Z-烯醇醚可以作为一种合成子用于后期转化和克级合成，这表明了它们在有机合成中的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob01514a

文献信息

• 一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN115536499A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法，该方法是在大气气氛和二甲亚砜溶剂中，芳醛与醇在碱的作用下进行一锅反应，即得单芳烯基烷基醚化合物。产物结构中，芳烯基来自原料醛，烷基来自原料醇。该方法得到的芳乙烯基烷基醚化合物的芳烯基比原来的醛原料增加了一个双键碳原子。该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes
  作者：Masataka Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja1097385

  日期：2011.1.12

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.