4-formyl-N-methoxy-N-methylbenzamide | 336620-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 336620-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD12406935
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JTRYCCGTFFCLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-formyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3,4-Dimethylphenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline-8-sulfonamide as a Potent Dual MDM2/XIAP Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00932

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021050721A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with MDM2 activity.

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Synthesis of various acylating agents directly from carboxylic acids
  作者：Fathima Pilathottathil、Doppalapudi Vineet Kumar、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1747631

  日期：2020.6.2

  straightforward synthesis of acylating reagents such as Weinreb and MAP amides from aromatic, aliphatic carboxylic acids, and amino acids using PPh3/NBS combination is described. A chemo-selective modification of the carboxylic acid group into Weinreb amide in the presence of more reactive aldehydes and ketones is presented. All reactions were performed at ambient temperature under air using undried commercial

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要
• An Efficient synthesis of Weinreb amides and ketones via palladium nanoparticles on ZIF-8 catalysed carbonylative coupling
  作者：Tuan Thanh Dang、Anqi Chen、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra04614e

  日期：——

  such as aminocarbonylation and Suzuki-carbonylation are reported using Pd nanoparticles supported on ZIF-8 for efficient and environmentally attractive synthesis of Weinreb amides and ketones from aryl bromides or iodides. The catalyst is air stable, offers high activity with very low palladium leaching and is recyclable. The presence of a phosphine ligand was required when aryl bromides were used as substrates

  据报道，使用负载在ZIF-8上的Pd纳米颗粒进行异质催化的羰基化偶联反应，例如氨基羰基化和Suzuki-羰基化，可从芳基溴化物或碘化物高效合成Weinreb酰胺和酮。该催化剂是空气稳定的，具有很高的活性，钯的浸出量极低，并且可回收利用。当使用芳基溴化物作为底物时，需要膦配体的存在，而当使用芳基碘化物时，则不需要配体。
• Ｎ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたＮＯ発生剤及びＮＯの発生方法
  申请人：公立大学法人名古屋市立大学

  公开号：JP2015093856A

  公开（公告）日：2015-05-18

  【課題】有毒な金属を含むことがなく、可視光の照射によって一酸化窒素（NO）を放出することが可能なＮ−ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いたNO発生剤及びNOの発生方法の提供。【解決手段】例えば、2-(5-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸エステル、2,4-ジメチル-3-シアノピロール、および4-ホルミル安息香酸を組み合わせて合成した下式１のピロメテンホウ素錯体構造を有すＮ−ニトロソアニリン誘導体。【選択図】なし

  这是一种不含有毒金属的N-亚硝基苯胺衍生物，可以通过可见光照射释放一氧化氮（NO），以及使用该化合物制备NO释放剂和NO释放方法。例如，结合2-(5-氨基-2-羟基苯基)-丙酸酯、2,4-二甲基-3-氰基吡咯和4-甲酰苯甲酸合成的下式1所示的吡啶硼配合物结构的N-亚硝基苯胺衍生物。【图未提供】