2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(prop-2-enylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride | 1155360-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(prop-2-enylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 1155360-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂N₄O*ClH
• 分子量: 330.765
• InChiKey: UPQHQAWGNIMOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(prop-2-enylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[N-allyl-N-(3-chlorobenzyl)-amino]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(prop-2-enylamino)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives

  摘要：

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。

  DOI：

  10.2174/1573406411309030009