(2S)-2-((1R)-2-ethoxycarbonyl-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1250260-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-((1R)-2-ethoxycarbonyl-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1250260-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: QEGSQHOZFHVVIZ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((1R)-2-ethoxycarbonyl-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed 1,4-Additions to Enantiopure Acceptors: Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyrrolizidinones

  摘要：

  The rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to an enantiopure heterocyclic acceptor proceeds under ligand control to effect an asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones. The protocol allows convenient access to all four stereoisomers of pyrrolizidinone 3a (Ar = Ph) by appropriate selection of substrate and catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900843a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2E)-3-<(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl>-2-propenoate 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-((1R)-2-ethoxycarbonyl-1-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[7,6- c ]喹啉生物碱伊辛二酮二酮的合成

  摘要：

  已经利用包括不对称铑催化的1，4-共轭物加成，分子内羟醛反应和内酰胺化的反应序列开发了异二酮二酮的第一合成。

  DOI：

  10.1021/ol101890t