(E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate | 1418225-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate
• CAS: 1418225-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QJBFKBMZTVNJEZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-ol 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(E)-2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于 ATRP 的 pH 敏感两亲嵌段聚合物及其自组装胶束的合成与空心介孔二氧化硅作为 DOX 载体用于控制药物释放

  摘要：

  使用具有荧光发色团的引发剂 3,6-二溴-异丁酰胺吖啶 (DIA) 成功制备了基于原子转移自由基聚合 (ATRP) 的 pH 敏感荧光聚合物 (PSDMA- b -POEGMA) 的合成，以引发亲油性单体 2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate (SDMA) 和亲水性单体低聚（乙二醇）甲基醚 (OEGMA)，其包含肉桂醛缩醛结构。通过添加中空介孔硅（ HMS@C18），通过一种自组装过程，作为抗癌药物阿霉素（DOX）的载体，用于载药和控释。纳米复合材料显示出更高的载药能力，远高于使用普通胶束观察到的载药能力。同时，包覆在纳米粒子表面的聚合物含有引发剂的荧光片段，可用于细胞的荧光对比。相对于人正常成纤维细胞GM，纳米复合载体选择性地抑制人黑色素瘤细胞A375。体外结果表明，成功制备了一种智能 pH 敏感纳米颗粒药物递送系统，可用于癌症诊断和治疗。

  DOI：

  10.1039/d1ra03899k

文献信息

• Preparation and self-assembly of a dual-functional copolymer for cancer therapy
  作者：Xiuxiu Qi、Najun Li、Hongwei Gu、Qingfeng Xu、Hua Li、Jianfeng Ge、Jianmei Lu

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.08.014

  日期：2013.1

  The critical aggregation concentration of the copolymer was determined to be 6.5 mg/L (1.2 × 10−7 M). Cinnamic aldehyde (CA) small molecules are broken away from PSO side chains after the hydrolysis of acid-labile cyclic acetal in cultured A375 human melanoma cells and further suppress the proliferation of this kind of tumor cells. Furthermore, the PSO aggregate was demonstrated to be a drug carrier for

  pH敏感型两亲共聚物聚（SDMA-co-OEGMA）（PSO）由对pH敏感的疏水性单体甲基丙烯酸2-styryl-1,3-dioxan-5-yl（SDMA）和亲水性单体低聚（乙烯）制得乙二醇）通过自由基聚合反应制得。通过在中性水溶液中自组装PSO，可以得到直径约为130 nm的聚合物聚集体。共聚物的临界聚集浓度确定为6.5 mg / L（1.2×10 -7 M）。在培养的A375人黑素瘤细胞中，酸不稳定的环缩醛水解后，肉桂醛（CA）小分子从PSO侧链上断裂，进一步抑制了这类肿瘤细胞的增殖。此外，在体外测试中，PSO聚集体被证明是用于封装尼罗河红作为模型药物的药物载体。基于pH响应特性，自组装过程中加载的尼罗红分子可以从培养的B16小鼠黑素瘤细胞内部的聚集物中释放出来。