5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine | 141208-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine
• CAS: 141208-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 342.467
• InChiKey: LVNSCVWORFDXKT-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 反应 11.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5