3-溴甲基-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯 | 1256360-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴甲基-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯
• 中文别名: 3-溴甲基-2-氟苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-fluorophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3-(Bromomethyl)-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-(bromomethyl)-2-fluorophenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256360-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BBrFO₂
• 分子量: 314.99
• InChiKey: CWASIKJVXVGLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到1,2-bis(2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化 Csp2 和 Csp3 偶联用于不同双硼酸酯合成

  摘要：

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00904

文献信息

• 一类芳香环取代的甲胺衍生物的制备及其用途
  申请人：上海璎黎药业有限公司

  公开号：CN115960094A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一类芳香环取代的甲胺衍生物的制备及其用途。该芳香环取代的甲胺衍生物具有式I所示结构，其有望用于治疗携带p53 Y220C突变的肿瘤患者。
• Ni-Catalyzed Csp² and Csp³ Coupling for Divergent Bisboronic Ester Synthesis
  作者：Yue Cui、Shi-Tang Xu、Cheng-Yu Long、Shen-Huan Li、Jie Shen、Ting Fu、Xin-Hua Xu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00904

  日期：2024.4.26

  Bisboronic esters are critical compounds in various research fields, including drug discovery, chemical biology, and material sciences. Currently, the bisboronic esters with reactive functional groups are difficult to synthesize; this is partially due to the lack of a robust method to produce these products with diverse structures and various functional groups at specific locations. To overcome this

  双硼酸酯是药物发现、化学生物学和材料科学等各个研究领域的关键化合物。目前，带有反应性官能团的双硼酸酯的合成比较困难；部分原因是缺乏可靠的方法来生产这些在特定位置具有不同结构和不同官能团的产品。为了克服这个问题，本研究引入了一种镍催化方法，使用易于获得的卤代硼酸酯作为起始材料，在温和的反应条件下通过交叉偶联和自偶联有效生产双硼酸酯。这种新开发的策略可实现 Csp 2 –Csp 2 、Csp 3 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 3偶联，表现出广泛的底物范围以及与各种官能团的出色兼容性。