methyl 2-amino-3-cyano-1-(furan-2-ylmethyl)-7a-methyl-5-oxoindole-7-carboxylate | 119215-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-cyano-1-(furan-2-ylmethyl)-7a-methyl-5-oxoindole-7-carboxylate
• CAS: 119215-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: SSOZKRWFBKKGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(2-呋喃基甲基)-4,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 、 丁炔二酸二甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-amino-3-cyano-1-(furan-2-ylmethyl)-7a-methyl-5-oxoindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的生物活性的贡献

  摘要：

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250903

文献信息

• Ungewöhnliche Additions- und Cycloadditionsreaktionen von 2-Amino-3-cyanopyrrolen mit Acetylencarbonsäure-estern
  作者：Kurt Eger、Gerd Folkers、Martina Frey、Werner Zimmermann、Gabriele Koop-Kirfel

  DOI：10.1055/s-1988-27661

  日期：——

  Unusual Addition and Cycloaddition Reactions of 2-Amino-3-cyanopyrroles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Methyl Propynoate Amino group activated 4,5-dimethylpyrroles react with acetylenecarboxylate derivatives in a hitherto unknown manner. The formation of the 5-indolone derivatives 6a, b, c, e, g, h as main products depends on the solvent medium. The 1:2 addition product 3a shows an unusual reactivity yielding the isoindole derivative 4a and the isoquinoline derivative 5a.

  2-氨基-3-氰基吡咯与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯的不寻常加成和环加成反应 氨基活化的4,5-二甲基吡咯以一种未知的方式与乙炔羧酸衍生物反应。 5-吲哚酮衍生物6a、b、c、e、g、h
• EGER, KURT;FOLKERS, GERD;FREY, MARTINA;ZIMMERMANN, WERNER;KOOP-KIRFEL, GA+, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 632-635
  作者：EGER, KURT、FOLKERS, GERD、FREY, MARTINA、ZIMMERMANN, WERNER、KOOP-KIRFEL, GA+

  DOI：——

  日期：——