(2R)-1,2-di-O-benzoyl-1-(furan-2-yl)-ethane-1,2-diol | 120269-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1,2-di-O-benzoyl-1-(furan-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-(furan-2-yl)ethyl] benzoate
• CAS: 120269-53-6；14086-10-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: OZPIPHLIKPNPQU-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C
• 沸点：
  380.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-di-O-benzoyl-1-(furan-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 10percent palladium on carbon N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid (2R,5S,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和2，3-二脱氧己糖的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C-6 O-TBS和N-Cbz保护的2-deoxy-和2,3-dideoxysugar的对映选择性合成已从糠醛经6-8个步骤完成。化学，区域和非对映选择性氧化和还原反应的结合产生了具有各种C-6取代的脱氧糖。该途径的关键发展是使用邻硝基苯磺酰肼（NBSH）作为二酰亚胺前体。这些总体程序允许以对映体形式合成八种脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/ol025844x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 生成 (2R)-1,2-di-O-benzoyl-1-(furan-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  HAUSER, FRANK M.;ELLENBERGER, SUZANNE R.;ELLENBERGER, WILLIAM P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4939-4942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation-hydroxymethylation-reduction: a one-pot three-step biocatalytic synthesis of optically active α-aryl vicinal diols
  作者：Saravanakumar Shanmuganathan、Dessy Natalia、Lasse Greiner、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c1gc16092c

  日期：——

  A one-pot multi-step approach comprising enzymatic oxidation-hydroxymethylation-reduction enables the synthesis of optically active α-aryl vicinal diols with high yields and enantioselectivities. Formaldehyde required for the hydroxymethylation step is enzymatically produced in situ using less hazardous methanol as substrate.

  一锅多步方法，包括酶促氧化-羟甲基化-减少 可以合成旋光性α-芳基邻位化合物 二醇类 具有高收率和对映选择性。 甲醛羟甲基化步骤所需的酶原位酶促生产，使用的危险性较小甲醇 作为基材。
• Syntheses of four d- and l-hexoses via diastereoselective and enantioselective dihydroxylation reactions
  作者：Joel M. Harris、Mark D. Keränen、Hang Nguyen、Victor G. Young、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00031-8

  日期：2000.8

  An expeditious approach to various protected hexoses has been developed by the use of the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction. Applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reaction on vinylfuran, diols with high enantioexcess are produced. The resulting diols call be stereoselectively transformed into either protected D- or L-mannose in five steps and approximately 39% yield from furfural. Similarly, both D- and L-talose and gulose have been synthesized in 19% overall yields, respectively. Using a modified strategy, both protected D- and L-gulo- and allo-sugar-delta-lactones were synthesized in eight steps and similar to 20% overall yield from furfural. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.