(R)-1,2-Diamino-butan | 6189-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1,2-Diamino-butan
• 英文别名: (R)-Butane-1,2-diamine；(2R)-butane-1,2-diamine
• CAS: 6189-27-1
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• 分子量: 88.1527
• InChiKey: ULEAQRIQMIQDPJ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛 、 (R)-1,2-Diamino-butan 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Et 2 AlCl存在下将三甲基甲硅烷基氰化物高度非对映选择性地添加到手性中

  摘要：

  手性腙，从（合成小号）-1-氨基-2- methoxymethylindoline和脂族醛，三甲基甲硅烷氰化物在二乙基氯化铝在CH存在下反应2氯2在-78℃，得到手性α-hydrazinonitriles具有高非对映选择性（高达96％de）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01780-7
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Azidomethyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1,2-Diamino-butan
  参考文献：
  名称：

  在Et 2 AlCl存在下将三甲基甲硅烷基氰化物高度非对映选择性地添加到手性中

  摘要：

  手性腙，从（合成小号）-1-氨基-2- methoxymethylindoline和脂族醛，三甲基甲硅烷氰化物在二乙基氯化铝在CH存在下反应2氯2在-78℃，得到手性α-hydrazinonitriles具有高非对映选择性（高达96％de）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01780-7

文献信息

• Stereoregularity of Poly-(R)-2-ethylaziridine
  作者：Kaoru Tsuboyama、Sei Tsuboyama、Masaya Yanagita

  DOI：10.1246/bcsj.40.2954

  日期：1967.12

  Poly-(R)-2-ethylaziridine (I) was obtained by three different procedures: (A) the polymerization of (R)-2-ethylaziridine (II) by boron trifluoride-etherate, (B) the polymerization of the aziridine in the presence of ammonium chloride in liquid ammonia, and (C) the reaction of (R)-2-amino-l-bromobutane hydrobromide (III) with caustic alkali. The stereoregularity of the polymer I may be assumed to be fairly high as a result of comparing the specific rotations of the above polymers. In order to evaluate this assumption, the addition reaction of the aziridine and diethylamine was carried out as a model experiment under experimental conditions similar to those of the polymerization (A). On the basis of the data as analyzed by gas chromatography, it is concluded that the ring opening at the primary carbon takes place over 99.4%. This implies that the ring cleavage at the primary carbon in the polymerization occurs over 180 units successively. Considering the molecular weight of the polymer I (3500–5000, 50–70 monomer units), one can assume that the configuration of the polymers obtained here perfectly retains that of the monomer and that the polymer is “isotactic.”

  聚-(R)-2-乙基腈 (I) 通过三种不同的程序获得：(A) 在氟化硼乙醚的作用下聚合 (R)-2-乙基腈 (II)，(B) 在氨液中存在氯化铵的情况下聚合腈，(C) 将(R)-2-氨基-1-溴丁烷溴化氢 (III) 与强碱反应。比较上述聚合物的比旋光度，可以假设聚合物 I 的立构规则性相当高。为了评估这一假设，进行了腈与二乙胺的加成反应作为模型实验，实验条件与聚合 (A) 相似。根据气相色谱分析的数据，得出初级碳的开环反应发生率超过99.4%。这意味着在聚合过程中，初级碳的环断裂连续发生超过180个单元。考虑到聚合物 I 的分子量 (3500–5000，50–70个单体单位)，可以假设此处获得的聚合物的构型完美保留了单体的构型，因此该聚合物为“各向同性”。