[5-(but-3-en-1-yl)furan-3-yl]methanol | 1197897-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [5-(but-3-en-1-yl)furan-3-yl]methanol
• 英文别名: (5-But-3-enylfuran-3-yl)methanol
• CAS: 1197897-25-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SGLOVRVBZRFGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(but-3-en-1-yl)furan-3-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-(but-3-en-1-yl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，

  DOI：

  10.1021/ja908399s
• 作为产物：
  描述：

  2-[(acetyloxy)methyl]-4-oxoocta-2,7-dien-1-yl acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到[5-(but-3-en-1-yl)furan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，

  DOI：

  10.1021/ja908399s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja908399s

  日期：2009.11.25

  diastereoselective intramolecular furan/iminium ion cyclization, and a sulfonic acid-controlled Z-selective macrocyclic ring-closing metathesis. In conjunction with a diastereoselective nitro olefin Michael addition under bifunctional organocatalysis and a nitro-Mannich/lactamization cascade, these transformations allowed the construction of this architecturally complex natural product in significant quantities

  已经使用催化剂控制的键形成、一锅多步程序和强大的路线缩短反应级联的组合开发了 (-)-nakadomarin A 的短而高度立体选择性合成。开发了几种前所未有的化学转化，包括高度 Z 选择性、八元环形成分子内 Julia-Kocienski 反应、高度非对映选择性分子内呋喃/亚胺离子环化和磺酸控制的 Z 选择性大环闭环复分解。结合双功能有机催化下的非对映选择性硝基烯烃迈克尔加成和硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应，