[(2S,3S,5R)-2-[2-[[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]amino]ethylcarbamoyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine | 1092570-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-2-[2-[[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]amino]ethylcarbamoyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1092570-98-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₃H₅₃N₁₀O₁₇P
• 分子量: 994.006
• InChiKey: GMLQFGBAAVVLPR-GHAFXWOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.21
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三乙胺 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-2-[2-[[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]amino]ethylcarbamoyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062

文献信息

• Studies on the synthesis of neamine-dinucleosides and neamine-PNA conjugates and their interaction with RNA
  作者：Hui Mei、Lei Xing、Li Cai、Hong-Wei Jin、Peng Zhao、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.062

  日期：2008.10

  neamine-dinucleotide conjugates 8a-g and neamine-PNA conjugates 12a-c and 14a-d, were synthesized. Compound 8a-g were synthesized by the condensation of azido-neamine with dinucleotide-5'-carboxylic acids, followed by reduction and deprotection. Compound 12a-c and 14a-d were synthesized by the similar strategy. The binding affinities of conjugates 8a-g, 12a-c, and 14a-d towards 16S RNA, 18S RNA, and TAR RNA were evaluated

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，