N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methyl-N-(3-phenylpropyl)amine | 1084920-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methyl-N-(3-phenylpropyl)amine
• 英文别名: N-(1H-Indol-2-ylmethyl)-N-methyl-N-(2-phenylpropyl)amine；N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 1084920-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: KMHYBFVFILSPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-phenylpropyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N-(1H-indol-2-ylmethyl)-N-methyl-N-(3-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新型单胺氧化酶A和B的吲哚抑制剂的合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.072

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and molecular modeling studies of new indole inhibitors of monoamine oxidases A and B
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Valerio Gatti、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.072

  日期：2008.11

  New monoamine oxidase inhibitors were synthesized as indole analogues of a previously reported pyrrole series. Several compounds were potent MAO-A (12, 17, 19-22, 31, 36, and 37) or MAO-B (14, 20, 24, 38, 44, and 46) inhibitors, and had K(i) values in the nanomolar concentration range. In particular, 22 (K(i)=0.00092 microM, and SI=68,478) was exceptionally potent and selective as MAO-A inhibitor.

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。