N-苄基-N-甲基-3-氨基丙烯醛 | 63271-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-3-氨基丙烯醛
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3-aminoacrolein
• 英文别名: 3-(N-methyl-N-benzylamino)prop-2-enal；3-(N-methyl-N-benzyl)aminopropenal；N-methyl-(N-benzyl)-3-aminoacrolein；3-(N-methyl-N-benzylamino) acrolein；3-N-Benzyl-N-methyl-acrolein；3-[Benzyl(methyl)amino]prop-2-enal
• CAS: 63271-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZQAXSRKWZJEZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 N-苄基-N-甲基-3-氨基丙烯醛 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 反应 0.58h， 以91.1%的产率得到butyl 2-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。

  公开号：

  CN104945317B
• 作为产物：
  描述：

  pargyline N-oxide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-N-甲基-3-氨基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基胺N-氧化物的分子内重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0104779

文献信息

• 一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105001154B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。
• 一种微波法合成2-卤代-3-取代烃基磺酰基吡 啶及其中间体的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106518757B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和取代基氰乙基砜，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛或取代基氰乙基砜完全反应，制得中间体；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪检测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至7‑8，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶。本发明所述的2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单、产品收率高和产物具有较好的杀菌活性的优点。
• 一种磺酰基吡啶衍生物及其合成方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106866515B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种磺酰基吡啶衍生物及其合成方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、化剂和取代基氰乙基砜，在一定温度下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛或取代基氰乙基砜消失，然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪检测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至7‑8，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得磺酰基吡啶衍生物。他解决了传统磺酰基吡啶衍生物合成反应时间长、“三废”多且难于处理的问题，具有反应收率高均达到82％以上，甚至可高达93.5％，且操作工艺简单、绿色环保、三废产生较少，适合于工业化生产的效果。
• 一种离子液法合成2-卤代-3-取代烃基磺酰基 吡啶及其中间体的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106831551B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种离子液法合成2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、离子液和取代基氰乙基砜，混合均匀后反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛或取代基氰乙基砜完全反应，制得中间体；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪检测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至7‑8，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶。本发明所述的2‑卤代‑3‑取代烃基磺酰基吡啶的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单、产品收率高和产物具有较好的杀菌活性的优点。
• Cp2ZrCl2-catalyzed synthesis of 2-aminovinyl benzimidazoles under microwave conditions
  作者：Qi Sun、Cheng-Jun Wang、Shan-Shan Gong、Yong-Jian Ai、Hong-Bin Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.11.014

  日期：2015.3

  A microwave-assisted general method for the synthesis of 2-aminovinyl benzimidazoles has been developed. Treatment of the 1,2-phenylenediamines and N-arylated/N,N-diallcylated 3-aminoacroleins with bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride (Cp(2)ZECl(2)) as the catalyst under microwave irradiation for 3-5 min followed by in situ MnO2 oxidation afforded thirteen 2-aminovinyl benzimidazoles in good yields. (C) 2014 Qi Sun and Hong-Bin Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.