1-甲基-1-硝基乙基邻硝基苯基硫化物 | 75376-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1-硝基乙基邻硝基苯基硫化物
• 英文名称: 1-methyl-1-nitroethyl o-nitrophenyl sulphide
• 英文别名: 1-methyl-1-nitroethyl o-nitrophenyl sulfide；(α-nitro-isopropyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfide；(α-Nitro-isopropyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfid；1-Nitro-2-(2-nitropropan-2-ylsulfanyl)benzene
• CAS: 75376-75-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 242.255
• InChiKey: JKOHROLWAGIVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  351.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-硝基乙基邻硝基苯基硫化物 、 2-nitropropane sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应：α-亚硝基硫的制备和反应

  摘要：

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001407
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzenethiol sodium salt 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-1-硝基乙基邻硝基苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应：α-亚硝基硫的制备和反应

  摘要：

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001407

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=I、Br、Cl、 、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X) ，其中X=N3、 、CN、p- -C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X) 和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Reactions of thiolate anions with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：W.Russell Bowman、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90375-2

  日期：1981.1
• Derivatives of Sulfenic Acids. VI. The Synthesis of α-Nitro Sulfides
  作者：Norman Kharasch、James Lorne Cameron

  DOI：10.1021/ja01152a091

  日期：1951.8
• BOWMAN W. R.; RICHARDSON G. D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 16, 1551-1554
  作者：BOWMAN W. R.、 RICHARDSON G. D.

  DOI：——

  日期：——